4-bromo-N-(cyanomethyl)benzamide | 99208-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(cyanomethyl)benzamide
• CAS: 99208-44-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD01212028
• 分子量: 239.071
• InChiKey: ZGOVNDRJVNAETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(cyanomethyl)benzamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-chloro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS
  [FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1

  摘要：

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。

  公开号：

  WO2017087837A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 氨基乙腈 在 alkali 作用下， 生成 4-bromo-N-(cyanomethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Klages; Haack, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。
• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• Modified method of synthesis of N-substituted dithioesters of amino acids and peptides in the Pinner reaction
  作者：Witold Neugebauer、Eric Pinet、Munsok Kim、Paul R. Carey

  DOI：10.1139/v96-038

  日期：1996.3.1

  An improved method for the synthesis of dithioesters of amino acids and peptides has been developed. The syntheses have been carried out from the nitriles. The addition of thiol to the nitrile derivative in the Pinner step of dithioester synthesis was activated with hydrogen fluoride. A few examples of dithioester synthesis using liquid HF are described. Some novel dithioesters, which are model compounds for resonance Raman spectroscopic studies of dithioacylpapain intermediates, are described. Key words: dithioesters, amino acids, Pinner reaction, HF, isotopes.

  已开发出一种改进的合成氨基酸和肽二硫酯的方法。该合成是从腈中进行的。在二硫酯合成的Pinner步骤中，将硫醇加入到腈衍生物中，使用氢氟酸进行活化。描述了使用液体氢氟酸进行二硫酯合成的几个示例。描述了一些新型二硫酯，这些是用于共振拉曼光谱研究二硫酰基木瓜蛋白酶中间体的模型化合物。关键词：二硫酯，氨基酸，Pinner反应，HF，同位素。
• Preparation of bromoacetamides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0144177A1

  公开（公告）日：1985-06-12

  Bromoacetamides of the formula ArCONHCH(Br)CONH2 are obtained by addition to bromine of a solution of ArCONHCH2CN in a saturated aliphatic carboxylic acid preferably glacial acetic or propionic acid. This is an improvement in a process described in European Patent Specification No. 0059536 in which the bromine is added to a solution of the cyanomethylbenzamide, enabling consistently high yields (e.g. 75 to 90%) to be obtained.

  通过将 ArCONHCH2CN 在饱和脂肪族羧酸（最好是冰醋酸或丙酸）中的溶液加入溴，可获得式为 ArCONHCH(Br)CONH2 的溴乙酰胺。这是对欧洲专利说明书第 0059536 号中描述的工艺的改进，在该工艺中，溴被添加到氰甲基苯甲酰胺的溶液中，从而能够获得稳定的高产率（例如 75% 至 90%）。