ethyl (Z)-2-acetylamino-3-phenyl-2-propenoate | 62436-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetylamino-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-acetamido-3-phenylacrylate；ethyl (z)-N-acetyldehydrophenylalaninate；ethyl (Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 62436-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PMVKSDPWGBZTFB-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: butyl ether (142-96-1))
• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetylamino-3-phenyl-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-acetamido cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a022
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-acetylamino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of the Stereoisomeric β-Phenylserines. Conversion of the Threo to the Erythro Form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50011a022

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Stereoselective synthesis of dehydroamino acids using malonic acid half oxyester and aromatic aldehydes
  作者：Yuttapong Singjunla、Silvia Colombano、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.043

  日期：2016.5

  Amido-substituted Malonic Acid Half Oxyesters (MAHOs) have proven to be excellent partners of various aromatic aldehydes in the presence of secondary amine, trifluoromethanesulfonic acid to perform a Knoevenagel–Doebner condensation under mild conditions with good to excellent yields. A mechanistic study revealed that the sequence involved the formation of an iminium intermediate to provide stereoselectively Z-α,β-unsaturated

  开发了一种有效且直接的方法来合成具有多种底物的α，β-脱氢氨基酸衍生物。事实证明，在仲胺，三氟甲磺酸存在下，酰胺基取代的丙二酸半含氧酸酯（MAHOs）是各种芳族醛的极好伙伴，可在温和的条件下以良好或极好的收率进行Knoevenagel–Doebner缩合反应。机理研究表明，该序列涉及形成亚胺基中间体以提供立体选择性的Z -α，β-不饱和氨基酸。
• Synthesis and characterization of new chiral Rh(I) complexes with N, N′-, and N, P-ligands. A study of anchoring on the moodified zeolites and catalytic properties of heterogenized complexes
  作者：A. Carmona、A. Corma、M. Iglesias、A. San José、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05195-h

  日期：1995.4

  Novel chiral bidentate N, N′- and N, P- donors and their rhodium complexes were synthesised and characterized. The reactions of [Rh(COD)Cl}2] and [RhCl(PPh3)3] with different prepared chiral ligands: if(S)-1-L-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine(1a, 1b), (S)-1-L-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine (2a, 2b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminocarbonyl)pyrrolidine (5a, 5b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine

  合成并表征了新型手性双齿N，N'-和N，P-供体及其铑配合物。[Rh（COD）Cl} 2 ]和[RhCl（PPh 3）3 ]与制备的不同手性配体的反应：if（S）-1-L-2-t-丁基氨基羰基吡咯烷（1a，1b），（S）-1-L-2-二苯基膦基甲基吡咯烷（2a，2b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基羰基）吡咯烷（5a，5b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基甲基）吡咯烷（7a，7b）（a：L = t-butylaminocarbonyl，在一个非配位阴离子的存在（3- trietoxysilylpropyl）氨基羰基）（PF 6 - ），得到阳离子四配位的[Rh（L 2）（配体）] [PF 6 ]（L 2 = rmCOD或PPH 3）。通过元素分析，红外光谱和1 H，13 C和31 P NMR测量阐明了这些络合物的结构。具有1b，2b，5b和7b的金属配合物，将其锚定在二氧化硅上，得到
• Concise synthesis and applications of enantiopure spirobiphenoxasilin-diol and its related chiral ligands
  作者：Lei Yang、Wen-Qiang Xu、Tao Liu、Yichen Wu、Biqin Wang、Peng Wang

  DOI：10.1039/d1cc05576c

  日期：——

  for asymmetric catalysis. Herein, we report the concise synthesis of a Si-centered spirocyclic skeleton, spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL), and its derived chiral ligands. Using the chemical resolution method, the optical SPOSiOL could be obtained in high yield on a gram scale. Preliminary studies indicated that this ligand scaffold has great potential in transition metal-catalyzed asymmetric reactions

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、SPirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。
• Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
  作者：Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01592

  日期：2016.8.5

  A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。