2-{4-[(4-硝基苄基)氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-4-羧酸乙酯 | 415697-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-{4-[(4-硝基苄基)氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-[[4-[(4-Nitrophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[4-[(4-nitrophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 415697-08-4
• 化学式: C20H22N2O5S
• 分子量: 402.5
• InChiKey: ZVYIJXLMBWCGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：62.5 mg/mL（155.29 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

SN-6 是一种选择性的 Na+/Ca2+ 交换抑制剂，能够抑制 NCX1、NCX2 和 NCX3。对应的 IC50 值分别为 2.9 μM、16 μM 和 8.6 μM。SN-6 可消除由乙酰胆碱 (ACh) 引起的血管舒张。

靶点

Target	Value
NCX1 （细胞外实验）	2.9 μM
NCX3 （细胞外实验）	8.6 μM
NCX2 （细胞外实验）	16 μM

体外研究

SN-6 是一种选择性的 Na+/Ca2+ 交换抑制剂，能够抑制 NCX1、NCX2 和 NCX3 的初始 Ca2+ 吸收速率，IC50 值分别为 2.9 ± 0.12 μM、16 ± 1.1 μM 和 8.6 ± 0.27 μM。SN-6 在最高浓度为 30 μM 的情况下对毒蕈碱乙酰胆碱受体的抑制作用较弱，IC50 值为 18 μM。在 Na+-装载肌质网囊泡中，SN-6 （0.3-30 μM）以剂量依赖性方式完全抑制了初始的 Ca2+ 吸收速率（IC50, 5.3 ± 0.37 μM）。在 0.3-10 μM 浓度范围内，SN-6 可浓度依赖性地保护 LLC-PK1 细胞和 NCX1 转染细胞免受缺氧/复氧诱导的 LDH 释放，但在 K229Q 转染细胞中无此作用。在 1-30 μM 浓度范围内，SN-6 可浓度依赖性地抑制双向外向和内向 I_NCX 现象（IC50 值分别为 2.3 μM 和 1.9 μM）。SN-6 还以细胞内 Na+ 浓度依赖的方式抑制双向电流 (I_NCX)，IC50 值分别为 3.4 μM、2.3 μM 和 1.1 μM（在 10 mM、20 mM 和 30 mM [Na+]i 下）。SN-6 在 NCX1 转染细胞中抑制缺氧/复氧诱导的 LDH 释放，IC50 值为 0.63 ± 0.15 μM。