(E)-1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidine-2,5-dione | 1215092-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1215092-37-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DRNLNHYXRPUNHN-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  454.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 (aS)-tBu-BinaphPHOX 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (3S)-1,3-dibenzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以0.7 g的产率得到(E)-1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Functional rearrangement of 3-Cl or 3,3-diCl-γ-lactams bearing a secondary 1-chloroalkyl substituent at C-4

  摘要：

  The study of the reaction with MeONa/MeOH of chlorinated gamma-lactams. prepared from the atom transfer radical cyclization of N-allyl-alpha-perchloroamides, has been extended to the case of substiates carrying an exo halogen atom on a branched carbon Only with secondary exo C-Cl groups, that are not located on a fused ring, does the functional rearrangement follow the typical transformation route, Which With trichloro-lactams can proceed further to give 4-alkylidene derivatives From a practical point of view, the outcome of the reaction with di- or trichloio N-cinnamylamides is synthetically valuable, affording the 5-methoxy-IH-pyrrol-2(5H)-one or 3-benzylidenepyrrlidine-2.5-dione. respectively. in good to excellent yield (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.111

文献信息

• Exocyclic Olefinic Maleimides: Synthesis and Application for Stable and Thiol-Selective Bioconjugation
  作者：Dimpy Kalia、Pushpa V. Malekar、Manikandan Parthasarathy

  DOI：10.1002/anie.201508118

  日期：2016.1.22

  reactions between biological thiols and endocyclic olefinic maleimides are extensively used for site‐specific bioconjugation. The resulting thio‐succinimidyl linkages, however, lack stability because of their susceptibility to thiol exchange. Reported herein is that in contrast to their endocyclic counterparts, exocyclic olefinic maleimides form highly stable thio‐Michael adducts which resist thiol exchange

  生物硫醇与环内烯烃马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应被广泛用于位点特异性生物缀合。然而，由于它们对硫醇交换的敏感性，所得的硫代-琥珀酰亚胺基键缺乏稳定性。本文报道的是，与它们的环内对应物相比，环外烯烃马来酰亚胺形成了高度稳定的硫代-迈克尔加合物，在生理条件下可抵抗硫醇交换。据报道，通过4-硝基苯酚催化的无溶剂Wittig反应，可以合成多种环外烯烃-马来酰亚胺。机理研究表明，该催化剂通过连续的质子捐献和提取促进了维蒂希叶立德中间体的形成。总体而言，本报告详细介绍了一种改进的硫醇生物缀合方法，
• Tricyclic 2-benzazepines obtained <i>via</i> an unexpected cyclization involving nitrilium ylides
  作者：Anna Inyutina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00773d

  日期：——

  (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in the Rh(II)-catalyzed condensation with nitriles to form 1,3-oxazoles led to an unexpected outcome. The nitrilium ylide species thought to form on Rh(II)-catalyzed decomposition of diazo compounds underwent a cyclization onto the nearby arylidene moiety followed by 1,5-hydride shift. This led to the formation of a 2-benzazepine core which has special significance

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。
• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• DBU-catalyzed [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles and chalcones
  作者：Piyush Tehri、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c9ob00385a

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed protocol has been developed for the regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles to furnish spirooxindole derivatives. The 3-benzylidene succinimides underwent Michael addition with chalcones to provide benzylidene succinimide-tethered propanones. All the reactions proceeded under mild conditions and the products were

  已经开发出了一种无金属的DBU催化方案，用于3-亚苄基琥珀酰亚胺与3-亚甲基氧吲哚的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供螺氧杂吲哚衍生物。将3-亚苄基琥珀酰亚胺与查耳酮进行迈克尔加成反应，以提供亚苄基琥珀酰亚胺系的丙烷。所有反应均在温和条件下进行，通过简单过滤分离出产物，并用乙醇洗涤，收率高。当前的方法利用简单的前体，并提供具有两个到五个连续立体中心的功能丰富的琥珀酰亚胺，具有出色的非对映选择性和完全的区域选择性。
• Spirocyclizations Involving Oxonium Ylides Derived from Cyclic α-Diazocarbonyl Compounds: An Entry into 6-Oxa-2-azaspiro[4.5]decane Scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Anna Inyutina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02356

  日期：2020.12.4

  insertion into a tetrahydrofuran molecule. This competing process gave compounds based on the 3-(tetrahydrofur-2-yl)pyrrolidine scaffold, which are also relevant from the medicinal chemistry standpoint. These findings enrich the available arsenal of metal-catalyzed spirocyclization methods based on the use of cyclic diazo compounds.

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。