5,5'-dibromodiphenic acid | 13974-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromodiphenic acid
• 英文别名: 5,5′-dibromo-[1,1′-biphenyl]-2,2′-dicarboxylic acid；5,5'-dibromobiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid；5,5'-Dibrom-diphensaeure；5.5'-Dibrom-2.2'-diphensaeure；Diphenic acid, 5,5'-dibromo-；4-bromo-2-(5-bromo-2-carboxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 13974-99-7
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄
• 分子量: 400.023
• InChiKey: AZUKUIUXDSSJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromodiphenic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 5,5'-dibromo-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Braeunling,H. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 880 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5'-dibromodiphenic acid
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化/非共价相互作用协同作用用于芳烃羧酸的交叉脱氢偶联

  摘要：

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03392

文献信息

• In situ generation of hydroperoxide by oxidation of benzhydrols to benzophenones using sodium hydride under oxygen atmosphere: use for the oxidative cleavage of cyclic 1,2-diketones to dicarboxylic acids
  作者：Sunhae Kang、Soyoung Lee、Minju Jeon、Sun Min Kim、Young Sug Kim、Hogyu Han、Jung Woon Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.127

  日期：2013.1

  A facile oxidative cleavage of cyclic 1,2-diketones 1 to dicarboxylic acids 3 with hydroperoxide generated in situ has been developed. In situ generation of hydroperoxide was effected by the oxidation of 4,4′-dichlorobenzhydrol 2f to 4,4′-dichlorobenzophenone 4f using sodium hydride under oxygen atmosphere.

  已经开发了用现场产生的氢过氧化物容易地将环状1,2-二酮1氧化为二羧酸3的方法。通过在氧气气氛下使用氢化钠将4,4'-二氯苯甲酸2f氧化为4,4'-二氯二苯甲酮4f进行氢过氧化物的原位生成。
• Oxygen Insertion of <i>o</i>-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions
  作者：Da-Li Zhang、Li-Yan Zhou、Jun-Min Quan、Wei Zhang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1021/ol400164e

  日期：2013.3.15

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.
• Cobalt-Promoted Dimerization of Aminoquinoline Benzamides
  作者：Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00155

  日期：2015.3.6

  A method for aminoquinoline-directed, cobalt-promoted dimerization of benzamides has been developed. Reactions proceed in ethanol solvent in the presence of Mn(OAc)2 cocatalyst and Na2CO3 base and use oxygen as a terminal oxidant. Bromo, iodo, nitro, ether, and ester moieties are compatible with the reaction conditions. Cross-coupling of electronically dissimilar aminoquinoline benzamides proceeds with modest yields and selectivities.
• Courtot; Kronstein, Chim. et Ind. Sonderband 19. Congr. Chim. ind. Warschau 1939 66, 68
  作者：Courtot、Kronstein

  DOI：——

  日期：——
• I. G. Farbenind. A.-G., Priv.-Mitt.
  作者：I. G. Farbenind. A.-G.

  DOI：——

  日期：——