(R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-bromobenzamide) | 355386-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-bromobenzamide)
• 英文别名: N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-4-bromobenzamide
• CAS: 355386-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O
• 分子量: 309.206
• InChiKey: BXVSCDNQMVRJHW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺盐酸盐(1:1) 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以78%的产率得到(R)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(4-bromobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure−Activity Relationship of Quinuclidine Benzamides as Agonists of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  A library of benzamides was tested for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist activity using a chimeric receptor in a functional, cell-based, high-throughput assay. From this library, quinuclidine benzamides were found to have alpha7 nAChR agonist activity. The SAR diverged from the activity of this compound class verses the 5-HT3 receptor, a structural homologue of the alpha7 nAChR. PNU-282987, the most potent compound from this series, was also shown to open native alpha7 nAChRs in cultured rat neurons and to reverse an amphetamine-induced gating deficit in rats.

  DOI：

  10.1021/jm049363q

文献信息

• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20030008867A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of formula I: 1 wherein A, D, Ar 1 , E and Ar 2 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  式I化合物： 1 其中A、D、Ar 1 、E和Ar 2 如说明书中所定义，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在精神病和智力障碍疾病的治疗或预防中的应用。
• New Compounds
  申请人：Phillips Eifion

  公开号：US20070149563A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of formula I: wherein A, D, Ar 1 , E and Ar 2 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  化合物I的公式：其中A、D、Ar1、E和Ar2的定义如规范中所述，制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神病和智力障碍方面的应用。
• 2-(pyridine-4-yl)-N-(quinuclidin-2-yl)thiazole-4-carboxide nicotinic acetylcholine receptor ligands
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07491734B2

  公开（公告）日：2009-02-17

  Compounds of formula I: wherein A, D, Ar1, E and Ar2 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  式子I的化合物：其中A，D，Ar1，E和Ar2的定义如规范中所述，制备它们的过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗或预防精神病和智力障碍方面的应用。
• NOVEL BIARYLCARBOXAMIDES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1259508B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• US7001914B2
  申请人：——

  公开号：US7001914B2

  公开（公告）日：2006-02-21