1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1182815-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-naphthalen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1182815-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZIBDYRKLSVGKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 eosin Y disodium salt 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1,3-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物与重氮的水性和可见光促进的 C-H（杂）芳基化

  摘要：

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01799

文献信息

• Palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil with aryl bromides: an electrophilic metalation–deprotonation with electrophilic arylpalladium intermediate
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.066

  日期：2011.11

  An efficient method of palladium-catalyzed direct 5-arylation of 1,3-dimethyluracil was developed with a various range of aryl bromides including electron-deficient aryl bromides. 5-Aryluracil derivatives were obtained in moderate to good yields regioselectively most likely via an electrophilic metalation–deprotonation process.

  开发了一种有效的钯催化的1,3-二甲基尿嘧啶的直接5-芳基化反应，该方法使用了各种范围的芳基溴化物，包括缺电子的芳基溴化物。5-芳基尿嘧啶衍生物是通过亲电金属化-去质子化过程以区域选择性高至中等收率获得的。
• Switching the Regioselectivity of Direct C-H Arylation of 1,3-Dimethyluracil
  作者：Miroslava Čerňová、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200900586

  日期：2009.8

  An interesting dichotomy in the regioselectivity and mechanism of direct C–H arylation of 1,3-dimethyluracil was observed. Its Pd-catalyzed reactions with diverse aryl halides in the absence of CuI lead preferentially to 5-aryluracils, while reactions in the presence of CuI give 6-aryl derivatives as the major products. Cu-mediated reactions (in the absence of a Pd catalyst) proceed with lower efficiency

  观察到 1,3-二甲基尿嘧啶直接 C-H 芳基化的区域选择性和机制的有趣二分法。在不存在 CuI 的情况下，它与多种芳基卤化物的 Pd 催化反应优先导致 5-芳基尿嘧啶，而在 CuI 存在下的反应得到 6-芳基衍生物作为主要产物。Cu 介导的反应（在没有 Pd 催化剂的情况下）以较低的效率进行，但只产生 6-芳基尿嘧啶衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Aqueous and Visible-Light-Promoted C–H (Hetero)arylation of Uracil Derivatives with Diazoniums
  作者：An-Di Liu、Zhao-Li Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01799

  日期：2021.12.3

  Direct C5 (hetero)arylation of uracil and uridine substrates with (hetero)aryl diazonium salts under photoredox catalysis with blue light was reported. The coupling proceeds efficiently with diazonium salts and heterocycles in good functional group tolerance at room temperature in aqueous solution without transition-metal components. A plausible radical mechanism has been proposed.

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。