(R)-1-benzyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidinedione | 42856-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione；(R)-N-benzyl-3-phenylpyrrolidin-2,5-dione；2,5-Pyrrolidinedione, 3-phenyl-1-(phenylmethyl)-, (3R)-；(3R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42856-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WQMXGDJLQATBGU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-1-benzyl-3-phenyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615

文献信息

• Phosphine–Olefin Ligands Based on a Planar-Chiral (π-Arene)chromium Scaffold: Design, Synthesis, and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Masamichi Ogasawara、Ya-Yi Tseng、Sachie Arae、Tomotaka Morita、Takeshi Nakaya、Wei-Yi Wu、Tamotsu Takahashi、Ken Kamikawa

  DOI：10.1021/ja503060e

  日期：2014.7.2

  rhodium(I) cation in a bidentate fashion at the (π-arene)-bound phosphorus atom and at the olefin moiety. The P-olefin chelate coordination of 3 constructs the effective chiral environment at the metal center, and thus, these rhodium complexes display high performances in various rhodium-catalyzed asymmetric 1,4- and 1,2-addition reactions with arylboron nucleophiles. The control experiments demonstrated

  NMR 和 X 射线晶体学研究阐明，平面手性亚烯基桥连（膦基-π-芳烃）（膦）铬配合物 3 能够在（π-芳烃）处以双齿方式与铑（I）阳离子配位。 )-结合的磷原子和烯烃部分。3 的 P-烯烃螯合物在金属中心构建了有效的手性环境，因此，这些铑配合物在各种铑催化的与芳基硼亲核试剂的不对称 1,4- 和 1,2- 加成反应中显示出高性能。对照实验表明，(η(2)-烯烃)-Rh 相互作用以及 3 中的桥接结构在 Rh 催化的不对称反应的高对映选择性中发挥了关键作用。为了提高这些膦-烯烃配体的合成效用，开发了一种对映特异性和可扩展的合成方法。该新合成方法在取代基变化方面具有灵活性，并通过组合方法建立了平面手性（芳烃）铬基膦烯烃配体库。在新制备的配体库中，发现在 η(6)-芳烃环上具有双 (3,5-二甲基苯基)膦基的化合物 3g 在铑催化的不对称反应中是更好的手性配体表现出优异的对映选择性和高产率。
• Base-Free Conditions for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation To Produce Stereochemically Labile α-Aryl Ketones
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201601709

  日期：2016.6.1

  The asymmetric arylation of 2,2‐dialkyl cyclopent‐4‐ene‐1,3‐diones with aryl boronic acids was found to be efficiently catalyzed by a chiral diene–rhodium μ‐chloro dimer, [RhCl((R)‐diene*)}2], in the absence of bases in toluene/H2O to give 2,2‐dialkyl 4‐aryl cyclopentane‐1,3‐diones in high yields with high enantioselectivity. Such compounds can not be obtained with high enantiomeric purity under the

  发现2,2-二烷基环戊-4-烯-1,3-二酮与芳基硼酸的不对称芳构化可以通过手性二烯-铑μ-氯二聚体[RhCl（（R）-二烯*）} 2 ]，在甲苯/ H 2 O中不存在碱的情况下，以高收率和高对映选择性得到2,2-二烷基4-芳基环戊烷-1,3-二酮。在用于铑催化的不对称芳基化的标准基本条件下，无法以高对映体纯度获得此类化合物，因为α-芳基酮产品在基本条件下会发生外消旋作用。
• Transition metal catalysts
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20070155974A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to stereoisomerically enriched phosphorus compounds, transition metal catalysts which can be prepared therefrom and their use in stereoselective catalytic processes, and also a process for preparing the stereoisomerically enriched phosphorus compounds.

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。
• Tropanes as Scaffolds for Phosphorus-Olefin Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Sandra Vlahovic、Nicole Schädel、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201201539

  日期：2013.3

  reaction with various substrates. The most promising results in both reactions were achieved with ligands 11 and 15, which contain a chiral alkene/achiral P-unit or an achiral alkene/chiral P moiety, respectively, and where the metal is complexed on the exo side of the tropene skeleton. In contrast, ligands with an endo coordination mode showed only low (13) or no activity (12) in all of the 1,4-additions

  托烷衍生的磷-烯烃杂化配体带有 P-单元（手性 BINOL 衍生单元/非手性 PPh2-单元）与托烯骨架（手性/非手性）的各种组合已被合成并用于 Cu 催化的共轭 1,4-二乙基锌与环烯酮的加成以及在 Rh 催化的苯基硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）与环状和非环烯酮的 1,4-加成中。而在 Cu 催化的反应中，只获得了中等的产率和 ee 值（高达 49% ee），而在 Hayashi-Miyaura 反应中观察到高达 97% ee 与各种底物。两个反应中最有希望的结果是用配体 11 和 15 实现的，它们分别包含一个手性烯烃/手性 P 单元或一个非手性烯烃/手性 P 部分，并且金属络合在 tropene 骨架的外侧. 相比之下，具有内配位模式的配体在所有 1,4-添加中仅显示低活性 (13) 或无活性 (12)。NMR 和 ESI-MS 实验表明溶液中存在两种阳离子 [RhI(15)2]+
• Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones with DIFLUORPHOS and SYNPHOS Analogues
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Jean-Pierre Genet、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo201187c

  日期：2011.8.5

  electron-deficient DIFLUORPHOS and SYNPHOS analogues in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones afford the 1,4-addition adducts in yields up to 92% and with 99% ee. Particularly, a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to nonsubstituted maleimide substrates using the (R)-3,5-diCF3-SYNPHOS ligand is also reported. This protocol provides access

  缺电子的DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物在铑催化的不对称共轭硼酸向α，β-不饱和酮的铑催化不对称共轭加成中的应用可产生1,92加成的加合物，收率高达92％，ee为99％。特别地，还报道了使用（R）-3，5-diCF 3 -SYNPHOS配体将Rh催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成至未取代的马来酰亚胺底物。该方案提供了获得高生物活性的各种对映体富集的3-取代的琥珀酰亚胺单元的途径，高收率和良好至优异的ee可达93％，单次结晶后可将其升级为高达99％ee。