N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]cyclobutanecarboxamide | 138113-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: S 20642；N-[2-(7-Methoxynaphth-1-yl)Ethyl]Cyclobutanecarboxamide；Cyclobutanecarboxamide, N-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl)-；N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]cyclobutanecarboxamide
• CAS: 138113-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RDWVOUIULIZQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]cyclobutanecarboxamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到N-[2-(3-bromo-7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]cyclobutylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phenylnaphthalenic derivatives as new selective MT2 melatoninergic ligands

  摘要：

  A series of naphthalenic analogues of melatonin were prepared and evaluated as melatonin receptor MT(2) selective ligands. Activity and MT(2) selectivity can be modulated with suitable variations of the C-3 phenyl and the acyl group on the C-1 side chain. Surprisingly, in contrast with what had been previously described in other series (2-benzylindoles, 2-benzylbenzofurans and 3-phenyltetralins), the presence of a C-3 phenyl with a functional group on the meta position seems to be primordial for MT2 afinity and selectivity. Indeed,N-[2-( 3-(3-hydroxymethylphenyl)-7-methoxynaphth-1-yl) ethyl] acetamide (21) is one of the best MT(2) selective ligands described until now and behaves as an antagonist. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.052
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 tetrahydridoaluminate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对褪黑激素受体具有高亲和力的新型萘配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00086a018

文献信息

• Phenylnaphthalene compounds
  申请人：Poissonnier-Durieux Sophie

  公开号：US20060106111A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: A represents R 3 represents alkoxy, R 4 is as defined in the description, p is 1, 2 or 3, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I）： 其中： A代表 R3代表烷氧基， R4如描述中定义， p为1、2或3， 以及含有这些化合物的药物，用于治疗或预防褪黑素失调疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Naphthalene compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06143789A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Compound of formula (I): ##STR1## wherein: T represents alkylene, A and B together form a naphthalene, dihydronaphthalene, or tetrahydronaphthalene group, R represents hydrogen, hydroxy, R' or OR', R' being as defined in the description, G.sub.1 represents halogen, a radical R.sub.1 or a group --O--CO--R.sub.1, R.sub.1 being as defined in the description, G.sub.2 represents a group selected from: ##STR2## X, R.sub.2 and R.sub.21 being as defined in the description, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of a condition related to the melatoninergic system.

  化合物的式子(I): ##STR1## 其中: T 代表烷基，A 和 B 一起形成萘，二氢萘或四氢萘基团，R 代表氢，羟基，R' 或 OR'，其中R'在描述中定义，G.sub.1代表卤素，基团R.sub.1或基团--O--CO--R.sub.1，其中R.sub.1在描述中定义，G.sub.2代表从以下选出的基团：##STR2## X，R.sub.2和R.sub.21在描述中定义，以及包含它们的药物产品，用于治疗与褪黑激素系统相关的疾病。
• Nouveaux composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques quiles contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0919541A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : T représente une chaîne alkylène, A et B forment ensemble un groupement naphtalène, dihydronaphtalène, ou tétrahydronapthalène, R représente un hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant tel que défini dans la description, G1 représente un halogène, un radical R1 ou un groupement -O-CO-R1, R1 étant tel que défini dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : X, R2 et R21 étant tels que définis dans la description. Medicaments

  式 (I) 的化合物 其中： T 代表亚烷基链、 A 和 B 共同形成萘、二氢萘或四氢萘基团、 R 代表氢、羟基、R'或 OR'基团，R'如说明中所定义、 G1 代表卤素、基团 R1 或基团-O-CO-R1，其中 R1 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团 X、R2 和 R21 如说明中所定义。 药物
• Neu; Niles; Brough, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 2, p. 114 - 121
  作者：Neu、Niles、Brough、Chen、Snieckus、Firnau

  DOI：——

  日期：——