5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride | 72650-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride
• 英文别名: hydrochloride salt of 2,3,4,5-tetrahydro-5-phenyl-1H-pyrido[4,3-b]indole；5-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole;hydrochloride
• CAS: 72650-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 284.788
• InChiKey: LHEBMHJPYMFWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-cyclobutanecarbonyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyridoindoles

  摘要：

  某些trans-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚化合物可用作镇痛剂和镇静剂。其中一些也可用作主要（抗精神病药物）和/或次要（抗焦虑药物）镇静剂、肌肉松弛剂或降压药。该发明的化合物通过对.DELTA..sup.4a,9b-四氢前体进行硼烷/THF还原制备，必要时随后进行去烷基化、烷基化和/或酰化/还原反应。

  公开号：

  US03991199A1
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三环类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种三环类化合物及其用途。本发明具体公开了一种如式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明的三环类化合物对HDAC尤其是HDAC6具有很好的抑制作用，并具有较好的选择性，还能够抑制多种肿瘤细胞的增殖；

  公开号：

  CN113121527A

文献信息

• Trans-hexahydro-pyrido-indoles
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US04174453A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Certain trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido-[4,3-b]indoles are useful as analgesics and sedatives. Some are also useful as major (antipsychotics) and/or minor (anxiolytics) tranquilizers, muscle relaxants, or hypotensives. The compounds of this invention are made by (1) reaction of .DELTA..sup.4a,9b -tetrahydro precursors with borane/THF and (2) acidifying the reaction product by which it is reduced and hydrolyzed to form the corresponding trans-hexahydro compound.

  某些转-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚化合物可用作镇痛剂和镇静剂。其中一些也可用作主要（抗精神病药）和/或次要（抗焦虑药）镇定剂、肌肉松弛剂或降压剂。本发明的化合物是通过以下方法制备的：（1）将.DELTA.4a,9b-四氢前体物与硼烷/四氢呋喃反应，（2）酸化反应产物，从而还原和水解形成相应的转-六氢化合物。
• Repurposing of the antihistamine mebhydrolin napadisylate for treatment of Zika virus infection
  作者：Rui Zhou、Quanjie Li、Bo Yang、Yanni Quan、Yitong Liu、Meichen Liu、Yongxin Zhang、Guangzhi Shan、Zhourong Li、Jing Wang、Yanping Li、Shan Cen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106024

  日期：2022.11

  napadisylate (MHL) that exhibits the potent inhibition of ZIKV infection in various cell lines in a histamine H1 receptor-independent manner. Mechanistic studies suggest that MHL acts as a ZIKV NS5 RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitor, supported by a structure–activity relationship (SAR) analysis showing the correlation between the inhibitory effect upon viral RNA synthesis and ZIKV infectivity. Furthermore

  寨卡病毒（ZIKV）感染可导致严重的神经系统疾病和胎儿缺陷，已成为全球公共卫生问题。然而，ZIKV感染的有效临床治疗仍然艰巨。抗组胺药因其低廉的价格和广泛的可用性而成为药物再利用的有吸引力的候选药物。在这里，我们筛选了 FDA 批准的抗组胺药物以获得抗 ZIKV 候选化合物，并鉴定了甲基萘二甲酸二甲双胍 ( MHL )，它以组胺 H1 受体非依赖性方式在各种细胞系中表现出对 ZIKV 感染的有效抑制。机理研究表明，MHL作为 ZIKV NS5 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 抑制剂，结构-活性关系 (SAR) 分析显示了对病毒 RNA 合成的抑制作用与 ZIKV 感染性之间的相关性。此外，MHL被证明在体外结合 ZIKV NS5 RdRp，并通过分子对接分析预测与 ZIKV NS5 RdRp 活性位点的关键残基相互作用。我们的数据共同表明MHL通过抑制 ZIKV NS5 RdRp
• 三环类化合物及其用途
  申请人：上海辉启生物医药科技有限公司

  公开号：CN113121527A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种三环类化合物及其用途。本发明具体公开了一种如式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明的三环类化合物对HDAC尤其是HDAC6具有很好的抑制作用，并具有较好的选择性，还能够抑制多种肿瘤细胞的增殖；
• Pyridoindoles
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US03991199A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Certain trans-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido-[4,3-b] indoles useful as analgesics and sedatives. Some are also useful as major (antipsychotics) and/or minor (anxiolytics) tranquilizers, muscle relaxants, or hypotensives. The compounds of this invention are made by borane/THF reduction of .DELTA..sup.4a,9b -tetrahydro precursors, followed where necessary by dealkylation, alkylation and/or acylation/reduction.

  某些trans-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚化合物可用作镇痛剂和镇静剂。其中一些也可用作主要（抗精神病药物）和/或次要（抗焦虑药物）镇静剂、肌肉松弛剂或降压药。该发明的化合物通过对.DELTA..sup.4a,9b-四氢前体进行硼烷/THF还原制备，必要时随后进行去烷基化、烷基化和/或酰化/还原反应。