3-methyl-3-(p-tolyl)-3H-diazirine | 1257310-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(p-tolyl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4-methylphenyl)diazirine
• CAS: 1257310-36-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LXHXWLVOOIBPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘 、 3-methyl-3-(p-tolyl)-3H-diazirine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Pd（0）催化重氮与芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol102434v
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)methanamine 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-methyl-3-(p-tolyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与 TMSCF3 或 TMSCF2Br 的 gem-二氟烯烃化：两种卡宾前体的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09888

文献信息

• PHOTOACTIVE GRAFTED POLYSACCHARIDE AND USE THEREOF IN COSMETICS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170361131A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention relates to a polysaccharide polymer of formula (I): PS—(O—CO-L-X) a (OH) b (I) in which PS denotes the basic backbone of the polysaccharide bearing the hydroxyl groups; L is a divalent hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms; X denotes a photoactive group of azide or diazirine type; a denotes the content of OH groups substituted with the photoactive group; b denotes the content of unsubstituted free OH groups; a being between 0.02 and 0.5; b being between 0.5 and 0.98; and a+b=1. The invention also relates to a composition comprising the polymer (I) in a physiologically acceptable medium, and also to a cosmetic process for caring for the skin, comprising the topical application to the skin of said composition and exposure of the treated skin to light radiation.
• US9689021B2
  申请人：——

  公开号：US9689021B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Microwave-Assisted, Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazirines with Aryl Halides
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Chong Yan、Kui Lu、Hui Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102434v

  日期：2010.12.3

  Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions of diazirines with aryl halides under microwave heating conditions afford a series of substituted olefins. A reaction mechanism involving the migratory insertion of the Pd carbene intermediate is proposed.

  在微波加热条件下，Pd（0）催化的二嗪类与芳基卤化物的交叉偶联反应提供了一系列取代的烯烃。提出了涉及Pd卡宾中间体的迁移插入的反应机理。