3-benzo[b]thiophen-5-yl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione | 1082525-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzo[b]thiophen-5-yl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-5-yl)-1-benzylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1082525-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: PZFHTDOPFOGHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[b]thiophen-5-yl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzo[b]thiophen-5-yl-3-benzyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关疾病的3,3-二取代吡咯衍生物。还提供了药物组合物、使用方法和化合物制备方法。

  公开号：

  WO2009115427A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 、 N-苄基马来酰亚胺 在 RhOH(cod)2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-benzo[b]thiophen-5-yl-1-benzyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,3-disubstituted pyrrolidines as selective triple serotonin/norepinephrine/dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 3,3-disubstituted pyrrolidine monoamine triple reuptake inhibitors were discovered. Analogues with low nanomolar potency, good human in vitro microsomal stability and in vitro permeability, and low drug-drug interaction potential are described. One example showed in vivo anti-depressant-like effects in the mouse tail suspension assay with a minimum effective dose of 30 mg/kg ip. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.025

文献信息

• PYRROLIDINYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Lucas Matthew C.

  公开号：US20110021556A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to 3,3 disubstituted pyrrole derivatives useful for treatment of diseases associated with monoamine reuptake inhibitors. Also provided pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明涉及用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关的疾病的3,3-二取代吡咯衍生物。同时提供了药物组合物、使用方法和化合物的制备方法。