2-{[(E)-2-苯基乙烯基]磺酰基}吡啶 | 1029010-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[(E)-2-苯基乙烯基]磺酰基}吡啶
• 英文名称: (E)-2-(styrylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylpyridine
• CAS: 1029010-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: IUHYSWACRYSBES-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(E)-2-苯基乙烯基]磺酰基}吡啶 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 水 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-{[1-phenyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]sulfonyl}-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程邻苯二甲酸？烷基芳基砜的H烯基化：获得密集功能化的茚满衍生物

  摘要：

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501129
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{[(E)-2-苯基乙烯基]磺酰基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向α，β-不饱和砜的催化不对称共轭加成†

  摘要：

  据报道，对映体选择性高的一种有效方法 铜催化的共轭加成二烷基锌试剂以α，β不饱和砜使用单齿亚磷酰胺 配体。

  DOI：

  10.1039/b917269f

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Diorganozinc Reagents to Vinyl Sulfones
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol800747v

  日期：2008.6.5

  An efficient method for the catalytic asymmetric conjugate addition of diorganozinc reagents to vinyl sulfones is reported. Using a Binap*Cu complex, enantioselectivities up to 98% ee and high yields can be attained for a variety of substrates. Several dialkylzinc reagents are also compatible with this procedure.

  报道了一种将二有机锌试剂催化不对称共轭加成到乙烯基砜中的有效方法。使用Binap * Cu络合物，对于多种底物，可实现高达98％ee的对映选择性和高收率。几种二烷基锌试剂也与此程序兼容。
• Metal-free Oxidative Coupling of Aromatic Alkenes with Thiols Leading to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Leilei Wang、Huilan Yue、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Minghui Zhu、Jinming Wang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00994

  日期：2017.7.7

  A facile I2O5-mediated direct oxidative coupling of aromatic alkenes with thiols toward vinyl sulfones has been developed under metal-free conditions. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative coupling reaction, not only expands the scope of functionalization

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Pieter H. Bos、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol801566n

  日期：2008.10.2

  A highly efficient method is reported for the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated 2-pyridylsulfones. Using a Cu/TolBinap complex, excellent enantioselectivities and high yields are obtained for a wide variety of aliphatic substrates.

  据报道，有一种高效的方法可将格氏试剂不对称地加成到α，β-不饱和的2-吡啶基砜上。使用Cu / TolBinap配合物，对于多种脂族底物，可获得出色的对映选择性和高收率。
• Palladium-Catalyzed Remote<i>ortho</i>-CH Alkenylation of Alkyl Aryl Sulfones: Access to Densely Functionalized Indane Derivatives
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.201501129

  日期：2016.3.31

  A practical method for the palladium‐catalyzed ortho‐olefination of benzyl and phenethyl 2‐pyridyl sulfones with electron‐deficient alkenes using N‐fluoro‐2,4,6‐trimethylpyridinium triflate ([F+]) as the terminal oxidant is described. The chelating auxiliary (2‐pyridyl)sulfonyl unit was demonstrated to be the key to the success of this reaction, which occurs efficiently with excellent regioselectivity

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β-unsaturated sulfones
  作者：Pieter H. Bos、Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b917269f

  日期：——

  An efficient method is reported for the highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to α,β-unsaturated sulfones using a monodentate phosphoramidite ligand.

  据报道，对映体选择性高的一种有效方法 铜催化的共轭加成二烷基锌试剂以α，β不饱和砜使用单齿亚磷酰胺 配体。