8-(2-aminonaphthalene)-3‘,5‘-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-N²-(4,4‘-dimethoxytrityl)-O⁶-benzylethyl-2'-deoxyguanosine | 603994-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-(2-aminonaphthalene)-3‘,5‘-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-N²-(4,4‘-dimethoxytrityl)-O⁶-benzylethyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-N-naphthalen-2-yl-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine
• CAS: 603994-29-2
• 化学式: C₆₀H₇₂N₆O₆Si₂
• 分子量: 1029.44
• InChiKey: MHOJBTYHJOCSRZ-IHSNFILASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.42
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-aminonaphthalene)-3‘,5‘-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-N²-(4,4‘-dimethoxytrityl)-O⁶-benzylethyl-2'-deoxyguanosine 在 钯 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-(2-naphthalenylamino)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(8-azido-6-benzyloxy-2-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(2-aminonaphthalene)-3‘,5‘-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-N²-(4,4‘-dimethoxytrityl)-O⁶-benzylethyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9

文献信息

• Structural Basis for Bulky-Adduct DNA-Lesion Recognition by the Nucleotide Excision Repair Protein Rad14
  作者：Nina Simon、Charlotte Ebert、Sabine Schneider

  DOI：10.1002/chem.201602438

  日期：2016.7.25

  containing the polycyclic, aromatic amine C8‐guanine lesions acetylaminophenyl, acetylaminonaphthyl, acetylaminoanthryl, and acetylaminopyrenyl, as well as their crystal structures in complex with the yeast XPA homologue Rad14. This work further substantiates the indirect lesion‐detection mechanism employed by the NER system that recognises destabilised and deformable DNA structures.

  杂环芳族胺与嘌呤碱基反应，导致庞大的DNA加合物，引起加成突变。这种结构上不同的损伤是核苷酸切除修复（NER）的底物。据认为，NER机械识别并验证了扭曲的DNA构象，还涉及到了干性色素干性皮肤A和C组蛋白（XPA，XPC），它们充当了DNA底物与其他几种NER蛋白之间的支架。在这里，我们介绍了包含多环芳香胺C8-鸟嘌呤损伤的乙酰氨基苯基，乙酰氨基萘，乙酰氨基蒽基和乙酰氨基吡啶基的DNA分子的合成，以及与酵母XPA同源Rad14复合的晶体结构。
• A practical approach for the chemical synthesis of 2′-deoxyguanosine-C8 adducts with mutagenic/carcinogenic amino- or nitro-arenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01484-9

  日期：2003.8

  of 2′-deoxyguanosine-C8 (dG-C8) adducts with several mutagenic and carcinogenic amino- or nitro-arenes were developed using the palladium-mediated cross-coupling reaction of protected 8-amino-dG with bromoarenes in around 80% yields, followed by conventional deprotection procedures. This approach can be applied to preparation of a variety of authentic dG-C8 adducts with amino or nitro-arenes.

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。