N,N'-bis(β-naphthyl)-N,N'-bis(4-nitrobenzene)p-phenylenediamine | 200192-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(β-naphthyl)-N,N'-bis(4-nitrobenzene)p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-nitrophenyl)-N,N'-bis(naphthalen-2-yl)-1,4-phenylenediamine；1-N,4-N-dinaphthalen-2-yl-1-N,4-N-bis(4-nitrophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 200192-05-8
• 化学式: C₃₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 602.649
• InChiKey: XJBQYJQFMKMKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(β-naphthyl)-N,N'-bis(4-nitrobenzene)p-phenylenediamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 N,N-bis(β-naphthyl)-N,N'-bis(4-aniline)p-benzodithioate
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺及其制备方 法和应用

  摘要：

  含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺及其制备方法和应用，本发明涉及电致变色材料及其制备方法，它为了解决现有酰胺类电致变色材料的合成复杂，热稳定性差和电变色响应灵敏度低的问题。本发明含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺的结构式为制备方法：一、将二胺单体和三乙胺溶于DMF有机溶剂中，得到混合液A；二、将α-噻吩酰氯溶于DMF有机溶剂中，得到混合液B，冰水浴下将混合液A和B混合，加热回流，得到反应液；三、过滤收集固相物，层析分离后重结晶。本发明所述的电致变色材料制备工艺简单，热稳定好，同时具有较好的电变色响应灵敏度和变色范围。

  公开号：

  CN104072474B
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 铜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N'-bis(β-naphthyl)-N,N'-bis(4-nitrobenzene)p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种含对称双荧光团结构的二胺化合物及其制备和应用、聚酰胺和聚酰亚胺及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含对称双荧光团结构的二胺化合物及其制备和应用、聚酰胺和聚酰亚胺及其制备和应用，属于电控荧光技术领域。本发明提供的二胺化合物结构中，高度对称的双三苯胺基团作为三苯胺的衍生结构，双三苯胺的衍生结构由于两个N原子之间的共振耦合作用能够显著增强单阳离子自由基的稳定性，更加延长的共轭长度相使得其比单三苯胺具有更高的HOMO能级和更低的氧化电位，显著增强了电化学稳定性。此外，该二胺化合物所制备的聚合物荧光对比度高，荧光开关时间短。

  公开号：

  CN113698306B

文献信息

• Tuning the bandgaps of polyazomethines containing triphenylamine by different linkage sites of dialdhyde monomers
  作者：Jiwei Cai、Haijun Niu、Cheng Wang、Lina Ma、Xuduo Bai、Wen Wang

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.04.117

  日期：2012.8

  Two series of conjugated aromatic polyazomethines (PAMs) have been designed and obtained by solution polycondensation of N,N′-bis(4-aminophenyl)-N,N′-di-2-naphthalenyl-4-benzene diamine, N,N′-bis(4-aminophenyl)-N,N′-di-1-naphthalenyl-(1,1′-biphenhyl)-4,4′-diamine with different aromatic dialdehydes, namely terephthalaldehyde, 1,3-isophthalaldehyde, phthaldialdehyde, 4,4′-diformyltriphenylamine, 2,

  通过N，N'-双（4-氨基苯基）-N，N'-二-2-萘基-4-苯二胺，N，N'的溶液缩聚，设计并获得了两个系列的共轭芳族聚偶氮甲亚胺（PAM）。 -双（4-氨基苯基）-N，N'-二-1-萘基-（1,1'-联苯基）-4,4'-二胺与不同的芳族二醛，即对苯二甲醛，1,3-间苯二甲醛，邻苯二甲醛， 4,4'-二甲酰基三苯胺，2,5-噻吩二醛。聚合物的结构通过FTIR，1 H NMR谱表征，表明与所提出的结构一致。通过XRD技术测定，所有聚合物均为无定形，并在许多有机溶剂（如CHCl 3）中具有良好的溶解性，THF，N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和N，N'-二甲基乙酰胺（DMAc），并且可以流延成坚韧而柔软的聚合物薄膜。PAM的形态已通过原子力显微镜（AFM）检测到，该表面显示出更多的平坦表面。 所有聚合物均显示出出色的热稳定性，即在氮气氛下超过515°C损失20 wt％。混合密度泛函理论（DF
• Multifunctional polyurethanes synthesized from different triarylamine units with electrochromic, photogeneration, memory storage and sensing properties
  作者：Xu Zhang、Qingyi Lu、Caiyu Yang、Shuo Zhao、Yan Wang、Wei Zhang、Haijun Niu、Ping Zhao、Wen Wang、Jinghe Fan

  DOI：10.1039/c8nj05159c

  日期：——

  Herein, we report three multifunctional polyurethane materials, which exhibit excellent electrochromic, photoelectric, memory and sensing properties, and also have good mechanical properties.

  在这里，我们报告了三种多功能聚氨酯材料，具有出色的电致变色、光电、记忆和传感特性，同时还具有良好的机械性能。
• From aerospace to screen: Multifunctional poly(benzoxazine)s based on different triarylamines for electrochromic, explosive detection and resistance memory devices
  作者：Yan Wang、Haiying Niu、Qingyi Lu、Wei Zhang、Xin Qiao、Haijun Niu、Yanhong Zhang、Wen Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117524

  日期：2020.1

  Four kinds of main-chain benzoxazine polymers (PBZ) containing triarylamine (TAA) units were synthesized by Mannich reaction and characterized by H-1 nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared (FT-IR) techniques, etc. Thermal, optical, photophysical and electrochemical properties were studied. The 50% of char residue is left in N-2 at 800 degrees C. The polymers are soluble in common organic solvents and easily spin-coated onto indium-tin oxide (ITO) coated glass substrates. All the polymers have voltage window ranging from 0 to 1.8 V, and the colors change from yellowish to dark red when voltage is applied. Meanwhile, device assembled from polymer exhibit significant color changes. Furthermore, the polymers also have promising potential application in explosive detection and resistance memory devices. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Multicolored near-infrared electrochromic polyimides: Synthesis, electrochemical, and electrochromic properties
  作者：Jiwei Cai、Haijun Niu、Ping Zhao、Yan Ji、Lina Ma、Cheng Wang、Xuduo Bai、Wen Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.019

  日期：2013.12

  A novel series of multicolored near-infrared electrochromic aromatic polyimides have been synthesized by a conventional two-step polymerization process. All polymers displayed outstanding thermal stability, i.e. 20 wt% loss in excess of 593 degrees C in nitrogen and high char yields (higher than 68% at 750 degrees C). In addition, the polymer films showed reversible electrochemical oxidation, high coloration efficiency, low switching time, and anodic green electrochromic behaviors. The Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) and Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) energy levels of these polymers were determined in the range of -4.759 to -4.801 and -1.758 to -2.002 eV (vs the vacuum level) by cyclic voltammetry method consisting with the results of quantum chemical calculation well, respectively. The polymer films revealed excellent stability of electrochromic characteristics for the radical cations generated, changing color from original yellowish to green and blue, with the absorption changing from ultraviolet to near-infrared. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.