2'-amino-4-ethylbiphenyl | 55258-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-amino-4-ethylbiphenyl
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)aniline；4'-ethyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4'-ethyl-[1, 1’-biphenyl]-2-amine；4-ethylphenylaniline
• CAS: 55258-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: IDLPPBPASSBTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-4-ethylbiphenyl 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4'-ethyl-2-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐的可扩展电化学合成

  摘要：

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。

  DOI：

  10.1039/d1ob00457c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-4-碘苯 在 盐酸 、 铁粉 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2'-amino-4-ethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  FR2231393

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Tandem 6π-Azatriene Electrocyclization of Fused Amino-cyclopentenones: Synthesis of Functionalized Pyrrolo- and Indolo-quinoxalines
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02782

  日期：2021.10.1

  A tandem 6π-azacyclization approach for the synthesis of diversified pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines from amino-cyclopentenones has been developed. The reaction proceeds through a trifluoroacetic-acid-mediated 6π-electrocyclization and concomitant opening of the cyclopentenone ring. The advantageous features of the developed chemistry include transition-metal-free conditions, operational simplicity

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。