(biphenyl-2-yl)(4'-chlorophenyl)methanone | 113449-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (biphenyl-2-yl)(4'-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(2-phenylphenyl)methanone
• CAS: 113449-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: KQRJHEZXZFBBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  478.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (biphenyl-2-yl)(4'-chlorophenyl)methanone 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-Chlorophenyl)-(2-phenylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (biphenyl-2-yl)(4'-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

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• Divergent Synthesis of Highly Substituted Pyridines and Benzenes from Dienals, Alkynes, and Sulfonyl Azides
  作者：Han Luo、You Li、Luan Du、Xiaolan Xin、Tao Wang、Jingpeng Han、Yi Tian、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02900

  日期：2021.10.15

  Divergent synthesis is extremely important for the highly efficient preparation of structurally diverse target molecules. Herein, we describe a multicomponent cascade reaction, which allows access to highly substituted pyridines and benzenes by combining four individual steps in a one-pot manner from the same set of readily available starting materials. The azepine intermediates were first used as

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• Metal-Free Nitrogenation of 2-Acetylbiphenyls: Expeditious Synthesis of Phenanthridines
  作者：Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00797

  日期：2015.5.1

  An intermolecular nitrogenation reaction toward the synthesis of phenanthridines has been developed. This metal-free protocol provides a novel nitrogen-incorporation transformation using azides as the nitrogen source. Phenanthridines, which are of great interest in pharmaceutical and medicinal chemistry, are synthesized efficiently in one step. Moreover, the byproducts derived from the Schmidt reaction are inhibited, which further demonstrated the high chemoselectivity of this transformation.
• Dual Role of Acetanilides: Traceless Removal of a Directing Group through Deacetylation/Diazotation and Palladium-Catalyzed C–C-Coupling Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、Uwe Schilde、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00272

  日期：2015.5.1

  The acetamide group enables regioselective oxidative ortho-C-H activation reactions, such as Pd-catalyzed acylation. The synthetic utility of these transformations can be significantly enhanced by using the acetamide as a quasi-leaving group in a subsequent conventional Pd-catalyzed coupling or cross-coupling reaction. The concept is illustrated herein for the synthesis of o-alkenyl- and o-arylphenones, which have potential for the synthesis of arylated aromatic heterocycles.
• Cosmo, Robert; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1499 - 1509
  作者：Cosmo, Robert、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——