N-chloro-4-methylbenzamide | 33439-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-chloro-p-methylbenzamide；N-Chlor-4-methyl-benzamid；N-Chloro-p-methylbenzamid
• CAS: 33439-15-5
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: DHHIKEVWSRQXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-4-methylbenzamide 在 selenium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N,N'-(dichloro-l4-selanediyl)bis(4-methylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 256 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-chloro-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H激活直接访问钴环化合物：启用N-氯酰胺的杂环的室温合成

  摘要：

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02632

文献信息

• Preparation of Methyl <i>N</i>‐Substituted Carbamates from Amides through <i>N</i>‐Chloroamides
  作者：Gene A. Hiegel、Tyrone J. Hogenauer

  DOI：10.1081/scc-200066695

  日期：2005.8.1

  Abstract Amides are chlorinated on the nitrogen using trichloroisocyanuric acid, and the N‐chloroamides are then rearranged to the corresponding methyl N‐substituted carbamates by sodium methoxide in methanol.

  摘要 酰胺在氮上用三氯异氰尿酸氯化，然后在甲醇中的甲醇钠将 N-氯酰胺重排为相应的 N-取代氨基甲酸甲酯。
• N-氯代酰胺的室温C-H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402516B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种N‑氯代酰胺的室温C‑H活化/环化级联反应合成异喹啉酮衍生物的方法。以N‑氯代酰胺为导向基团，炔二酮为偶联试剂，在过渡金属催化下实现室温下的C‑H活化/环化级联反应，合成异喹啉酮衍生物。相比其他方法，本发明有以下显著优势：室温下的C‑H活化/环化级联反应，条件温和、绿色安全；底物适用范围广、末端炔烃耐受。
• Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Maleimides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04117

  日期：2019.2.15

  A Co(III)-catalyzed novel [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides with maleimides has been reported. Mostly, maleimides are known to furnish the Michael-type or 1,1-type cyclized products while treating with amides. In this reaction, maleimides furnished [4 + 2] annulated products in good yields at room temperature while being treated with the internal oxidizing N-chlorobenzamide as a directing group

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。
• Direct Access to Cobaltacycles via C–H Activation: <i>N</i>-Chloroamide-Enabled Room-Temperature Synthesis of Heterocycles
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Shan Guo、Pengfei Shi、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02632

  日期：2017.10.6

  Cobaltacycle synthesis via C–H activation has been achieved for the first time, providing key mechanistic insight into cobalt catalytic chemistry. N-Chloroamides are used as a directing synthon for cobalt-catalyzed room-temperature C–H activation and construction of heterocycles. Alkynes as coupling partners allow convenient access to isoquinolones, a class of synthetically and pharmaceutically important

  首次通过C–H活化合成钴环化合物，提供了对钴催化化学的关键机理的见解。N-氯酰胺用作钴催化的室温C–H活化和杂环构建的直接合成子。炔烃作为偶联伙伴可以方便地获得异喹诺酮，这是一类重要的合成和药学上重要的化合物。广泛的底物范围使得可以将各种各样的取代模式结合到杂环支架中。
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。

表征谱图