1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene | 950511-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinine；2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；3-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-18-9
• 化学式: C₂₂H₂₄B₂N₂O₂
• 分子量: 370.067
• InChiKey: XHMKEJNBGLHVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-136.4 °C
• 沸点：
  541.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene 、 1-溴代萘 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-{2-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)phenyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  差异保护的苯二硼酸：有效合成硼取代的低聚芳烃的二价交叉偶联模块。

  摘要：

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol702420x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 、 联硼酸频那醇酯 在 [1,1'-bis(diphenylphospino)ferrocene]dichloropalladium potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  差异保护的苯二硼酸：有效合成硼取代的低聚芳烃的二价交叉偶联模块。

  摘要：

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol702420x

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• JP5699037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Tetsuya Yamamoto、Tomoyuki Morita、Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1021/ol202267t

  日期：2011.11.4

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.
• Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Kato-Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol5031734

  日期：2014.12.5

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.
• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。