2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 | 927384-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
• 中文别名: 2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；2-(2-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine；3-(2-bromophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 927384-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BBrN₂
• 分子量: 323.0
• InChiKey: VHWWJBPYVUEFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼 修改号码：5
烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-(2-Bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 927384-42-7
俗名： 2-Bromo-1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)benzene
分子式： C16H12BBrN2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8- 修改号码：5
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8- 修改号码：5
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8- 修改号码：5
de][1,3,2]二氮杂硼烷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(N-tert-butyl)-2’-(2-indenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bridged metallocene complex for olefin polymerization

  摘要：

  本发明涉及一种配合物，其符合以下公式1： 其中M是从元素周期表的镧系元素或3、4、5或6族过渡金属中选择的金属，Q是与M形成阴离子配体，X是与环戊二烯基配体的碳原子和氮形成键合的环状桥联基，Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，可从氢或烃基中选择；相邻的取代基Z可以形成环，R从具有1-20个碳原子的氢或烃基中选择。还包括包含该配合物的组合物、制备所述配合物的方法以及在该配合物存在下进行烯烃聚合的方法。一个特定的实施例是以下配合物：公式5。

  公开号：

  EP2832739A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 2-溴苯基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-溴苯基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-de][1,3,2]二氮杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  五边形和六边形环稠合NBN-苯的模块化合成导致激发态芳构化诱导的结构平面化分子库

  摘要：

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01339

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• Modular Synthesis of Pentagonal and Hexagonal Ring-Fused NBN-Phenalenes Leading to an Excited-State Aromatization-Induced Structural Planarization Molecular Library
  作者：Cheng-Wei Ju、Bo Li、Lianghui Li、Weiguang Yan、Chunming Cui、Xiaonan Ma、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01339

  日期：2021.4.21

  PISP in hexagonal ring-fused NBN-π systems, leading to the formation of excimers. Notably, the scope of PISP compounds is still quite limited, and PISP has never been observed in NBN-π systems before. These hexagonal ring-fused NBN-π systems constitute a novel PISP molecular library and appear to be a new class of aggregation-induced excimer emission (AIEE) materials. Finally, the AIEE behavior of these

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,8-Diaminonaphthalene (dan)-Protected Arylboronic Acids
  作者：Yuichiro Mutoh、Kensuke Yamamoto、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03667

  日期：2020.1.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,8-diaminonaphthalene (dan)-protected arylboronic acids in the presence of KOt-Bu, which does not require the removal of the dan moiety. Notably, the use of aryl-B(dan) in the Suzuki–Miyaura reaction provides a complementary solution to the protodeboronation problems. The base KOt-Bu plays a crucial role for the promotion of these cross-coupling reactions as

  我们报道了在存在KO t -Bu的情况下1,8-二氨基萘（dan）保护的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应不需要去除dan部分。值得注意的是，在Suzuki-Miyaura反应中使用芳基-B（dan）可为原脱硼问题提供补充解决方案。碱KO t -Bu在促进这些交叉偶联反应中起着至关重要的作用，因为它能够形成硼酸盐。该反应方案扩展到了4-[（（pin）B] C 6 H 4 -B（dan）的一锅顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，其中“反应性较低”的芳基-B（dan）部分优先交叉耦合。
• Boron-Masking Strategy for the Selective Synthesis of Oligoarenes via Iterative Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Kosho Hojo、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja067975p

  日期：2007.1.1

  The iterative synthesis of oligoarenes via an organoborane-based cross-coupling reaction (i.e., the Suzuki−Miyaura coupling) has been achieved by using a series of “masked” haloarylboronic acids as building blocks whose ordinarily reactive boronyl groups are temporarily protected by a new masking group derived from 1,8-diaminonaphthalene.

  通过基于有机硼烷的交叉偶联反应（即 Suzuki-Miyaura 偶联）迭代合成低聚芳烃是通过使用一系列“掩蔽”卤代芳基硼酸作为构建单元来实现的来自 1,8-二氨基萘的掩蔽基团。
• Bridged metallocene complex for olefin polymerization
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation

  公开号：EP2832739A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The invention relates to a metallocene complex according to formula 1 wherein M is a metal selected from lanthanides or transition metals from group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic System of the Elements, Q is an anionic ligand to M, X is a cyclic bridging group that is bonded to a carbon atom of the cyclopentadienyl ligand and to nitrogen, Z1, Z2, Z3 and Z4 are identical or different and can be chosen from hydrogen or a hydrocarbon radicals; adjacent substituents Z can form a ring, R is chosen from hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-20 carbon atoms. Also claimed are compositions comprising the metallocene complex, a process for the preparation of said complex and a process for the polymerization of olefin polymers in the presence of the metallocene complex. A particular embodiment is the following complex: formula 5

  本发明涉及一种配合物，其符合以下公式1： 其中M是从元素周期表的镧系元素或3、4、5或6族过渡金属中选择的金属，Q是与M形成阴离子配体，X是与环戊二烯基配体的碳原子和氮形成键合的环状桥联基，Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，可从氢或烃基中选择；相邻的取代基Z可以形成环，R从具有1-20个碳原子的氢或烃基中选择。还包括包含该配合物的组合物、制备所述配合物的方法以及在该配合物存在下进行烯烃聚合的方法。一个特定的实施例是以下配合物：公式5。