1-[2-(2-furyl)ethynyl]cyclohexene | 445424-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-furyl)ethynyl]cyclohexene
• 英文别名: 2-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]furan
• CAS: 445424-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZKRSBUMWJJTOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-furyl)ethynyl]cyclohexene 在 Lidlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-((Z)-2-Cyclohex-1-enyl-vinyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan-Bridged 10-Membered Rings through [8 + 2]-Cycloaddition of Dienylfurans and Acetylenic Esters

  摘要：

  The coupling of various dienylfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases this reaction proceeds via [8 + 2]-cycloaddition to afford furan-bridged 10-membered ring systems as a single diastereomer. Dienylfuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or aldol-based methods. Reaction of [8 + 2]-cycloadducts with electrophilic reagents occurred selectively at the enol ether alkene.

  DOI：

  10.1021/ol050416n
• 作为产物：
  描述：

  2-碘呋喃 、 1-乙炔基环己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1-[2-(2-furyl)ethynyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

文献信息

• Highly Flexible Synthesis of 2-Arylethylamine Derivatives
  作者：Holger Siebeneicher、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  synthesized with high diversity in three steps from aryl halides, terminal alkynes, and primary amines. The reaction sequence starts with a palladium-catalyzed coupling of an aryl halide and a terminal alkyne (Sonogashira coupling). A subsequent Cp2TiMe2-catalyzed hydroamination of the obtained alkyl(aryl)alkyne, which takes place regioselectively in the 2-position, gives access to an α-arylketimine

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of Furan-Bridged 10-Membered Rings through [8 + 2]-Cycloaddition of Dienylfurans and Acetylenic Esters
  作者：Lei Zhang、Yu Wang、Clare Buckingham、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol050416n

  日期：2005.4.14

  The coupling of various dienylfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases this reaction proceeds via [8 + 2]-cycloaddition to afford furan-bridged 10-membered ring systems as a single diastereomer. Dienylfuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or aldol-based methods. Reaction of [8 + 2]-cycloadducts with electrophilic reagents occurred selectively at the enol ether alkene.