5-amino-2-methoxy-d₃-pyridine | 1202760-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-methoxy-d₃-pyridine
• 英文别名: 6-(Methoxy-D3)pyridin-3-amine；6-(trideuteriomethoxy)pyridin-3-amine
• CAS: 1202760-61-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 127.118
• InChiKey: UUVDJIWRSIJEBS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-methoxy-d₃-pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 以57%的产率得到5-hydrazinyl-2-methoxy-d₃-pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对 γ-氨基丁酸 A 型受体 (GABAAR) α6 亚型具有功能选择性的新型氘代配体，具有改善的代谢稳定性和增强的生物利用度。

  摘要：

  最近的报告表明，α6β2/3γ2 GABAAR 选择性配体可能对治疗三叉神经激活相关的疼痛和感觉运动门控缺陷的神经精神疾病很重要。基于 3 种功能性 α6β2/3γ2 GABAAR 选择性吡唑喹啉酮，合成了 42 种新型类似物，并研究了它们的体外代谢稳定性和细胞毒性以及它们的体内药代动力学、基本行为药理学和对运动的影响。将氘掺入配体的甲氧基取代基通过改善代谢稳定性和生物利用度增加了它们的作用持续时间，同时保留了它们对 GABAAR α6 亚型的选择性。8b 被确定为具有显着改善的药代动力学特征的先导化合物。配体对地西泮不敏感的α6β2/3γ2 GABAARs 进行变构调节，并且对地西泮敏感的α1β2/3γ2 GABAARs 功能沉默，因此未检测到镇静作用。此外，这些类似物没有细胞毒性，这使它们成为治疗由 GABAAR α6β2/3γ2 亚型介导的 CNS 疾病的有趣候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01664
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-d₃-5-nitropyridine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.1%的产率得到5-amino-2-methoxy-d₃-pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对 γ-氨基丁酸 A 型受体 (GABAAR) α6 亚型具有功能选择性的新型氘代配体，具有改善的代谢稳定性和增强的生物利用度。

  摘要：

  最近的报告表明，α6β2/3γ2 GABAAR 选择性配体可能对治疗三叉神经激活相关的疼痛和感觉运动门控缺陷的神经精神疾病很重要。基于 3 种功能性 α6β2/3γ2 GABAAR 选择性吡唑喹啉酮，合成了 42 种新型类似物，并研究了它们的体外代谢稳定性和细胞毒性以及它们的体内药代动力学、基本行为药理学和对运动的影响。将氘掺入配体的甲氧基取代基通过改善代谢稳定性和生物利用度增加了它们的作用持续时间，同时保留了它们对 GABAAR α6 亚型的选择性。8b 被确定为具有显着改善的药代动力学特征的先导化合物。配体对地西泮不敏感的α6β2/3γ2 GABAARs 进行变构调节，并且对地西泮敏感的α1β2/3γ2 GABAARs 功能沉默，因此未检测到镇静作用。此外，这些类似物没有细胞毒性，这使它们成为治疗由 GABAAR α6β2/3γ2 亚型介导的 CNS 疾病的有趣候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01664

文献信息

• [EN] LIGANDS SELECTIVE TO ALPHA 6 SUBUNIT-CONTAINING GABAA RECEPTORS ANS THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS GABAA CONTENANT DES SOUS-MOTIFS ALPHA 6 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UWM RES FOUND INC

  公开号：WO2016196961A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are novel pyrazoloquinolinone compounds and method of using such compounds to treat disorders such as neuropsychiatric disorders with sensorimotor gating deficits, such as schizophrenia, tic disorders, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive compulsive disorder, panic disorder, Huntington's disease and nocturnal enuresis;depression; temporomandibular myofascial pain; disorders of trigeminal nerve, such as trigeminal neuralgia and trigeminal neuropathy; migraine; and tinnitus.

  本文提供了一种新颖的吡唑喹啉酮化合物以及使用这些化合物治疗神经精神障碍，如具有感觉运动门控缺陷的精神分裂症、抽动障碍、注意力缺陷多动障碍、强迫症、惊恐障碍、亨廷顿病和夜尿症；抑郁症；颞下颌肌筋膜疼痛；三叉神经障碍，如三叉神经痛和三叉神经病；偏头痛；和耳鸣症的方法。
• 5-SUBSTITUTED INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20150266825A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Indazole compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, fibrotic disorders, cartilage (chondral) defects, and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, and neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  本文披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑化合物。更具体地，本公开涉及使用吲唑化合物或其类似物来治疗通过激活Wnt通路信号特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、纤维化疾病、软骨（软骨）缺陷和骨关节炎），调节由Wnt通路信号介导的细胞事件，以及与DYRK1A过表达相关的神经系统状况/障碍/疾病。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011090760A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物，其药物学上可接受的组成物以及使用它们的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100249092A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组成物，以及使用它们的方法。
• Heteroaryl Compounds and Uses Thereof
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100029610A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。