bis(trideuteriomethyl)oxalate | 53074-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trideuteriomethyl)oxalate
• 英文别名: oxalic acid bis-trideuteriomethyl ester；Oxalsaeure-dimethylester；d(6)-Dimethyloxalat；DMO-d6
• CAS: 53074-74-1
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 124.042
• InChiKey: LOMVENUNSWAXEN-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 氘代甲醇 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到bis(trideuteriomethyl)oxalate
  参考文献：
  名称：

  草酸二烷基酯自由基阴离子中的自旋密度分布

  摘要：

  测量了草酸二烷基酯自由基阴离子的各向同性和各向异性 ESR 光谱，包括在羰基中用 13C 或 17O 和在烷基中用 2H 或 13C 标记的衍生物。从实验核超精细耦合常数确定的自旋密度分布与 MNDO-CI 计算非常吻合。由于自由基阴离子的严格平面结构，观察到 E/Z 异构体。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260410

文献信息

• Triplet state optical and ODMR spectra of dimethyl oxalate
  作者：J. P. Arrington、J. F. Landry、D. S. Tinti

  DOI：10.1021/j150601a008

  日期：1981.1
• Cyclization of dimethyl oxalate upon electron impact
  作者：J. G. Liehr、E. A. Larka、J. H. Beynon

  DOI：10.1002/oms.1210160110

  日期：1981.1

  AbstractIsotope labelling experiments and also consecutive fragmentation investigations of metastable ions, a novel technique in mechanistic studies, have been carried out to elucidate structure and genesis of the m/z 45 ions from dimethyl oxalate as well as dimethyl carbonate. It is shown that the formation of the m/z 45 ions, \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rmCH}}_\rm3}} \mathop \rmO}}\limits^\rm + }} = \rmCH}}_\rm2}} $\enddocument}, in the mass spectra of these compounds arises via single step processes. Mechanisms involving hydrogen transfer and subsequent formation of cyclic intermediates which then collapse to give \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rmCH}}_\rm3}} \mathop \rmO}}\limits^\rm + }} = \rmCH}}_\rm2}} $\enddocument} directly from molecular ions are suggested. No evidence was found for a two‐step fragmentation route to m/z 45 from the molecular ions of either dimethyl oxalate or dimethyl carbonate.
• Spin density distribution in dialkyl oxalate radical anions
  作者：P. Brix、D. Helling、J. Voss

  DOI：10.1002/mrc.1260260410

  日期：1988.4

  The isotropic and anisotropic ESR spectra of dialkyl oxalate radical anions, including derivatives which were labelled with 13C or 17O in the carbonyl and 2H or 13C in the alkyl groups, were measured. The spin density distribution as determined from the experimental nuclear hyperfine coupling constants agrees very well with MNDO‐CI calculations. As a consequence of the strictly planar structure of

  测量了草酸二烷基酯自由基阴离子的各向同性和各向异性 ESR 光谱，包括在羰基中用 13C 或 17O 和在烷基中用 2H 或 13C 标记的衍生物。从实验核超精细耦合常数确定的自旋密度分布与 MNDO-CI 计算非常吻合。由于自由基阴离子的严格平面结构，观察到 E/Z 异构体。