bis(trideuteriomethyl)oxalate | 53074-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trideuteriomethyl)oxalate
• 英文别名: oxalic acid bis-trideuteriomethyl ester；Oxalsaeure-dimethylester；d(6)-Dimethyloxalat；DMO-d6
• CAS: 53074-74-1
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 124.042
• InChiKey: LOMVENUNSWAXEN-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 氘代甲醇 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到bis(trideuteriomethyl)oxalate
  参考文献：
  名称：

  草酸二烷基酯自由基阴离子中的自旋密度分布

  摘要：

  测量了草酸二烷基酯自由基阴离子的各向同性和各向异性 ESR 光谱，包括在羰基中用 13C 或 17O 和在烷基中用 2H 或 13C 标记的衍生物。从实验核超精细耦合常数确定的自旋密度分布与 MNDO-CI 计算非常吻合。由于自由基阴离子的严格平面结构，观察到 E/Z 异构体。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260410

文献信息

• Triplet state optical and ODMR spectra of dimethyl oxalate
  作者：J. P. Arrington、J. F. Landry、D. S. Tinti

  DOI：10.1021/j150601a008

  日期：1981.1
• Cyclization of dimethyl oxalate upon electron impact
  作者：J. G. Liehr、E. A. Larka、J. H. Beynon

  DOI：10.1002/oms.1210160110

  日期：1981.1

  AbstractIsotope labelling experiments and also consecutive fragmentation investigations of metastable ions, a novel technique in mechanistic studies, have been carried out to elucidate structure and genesis of the m/z 45 ions from dimethyl oxalate as well as dimethyl carbonate. It is shown that the formation of the m/z 45 ions, \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rmCH}}_\rm3}} \mathop \rmO}}\limits^\rm + }} = \rmCH}}_\rm2}} $\enddocument}, in the mass spectra of these compounds arises via single step processes. Mechanisms involving hydrogen transfer and subsequent formation of cyclic intermediates which then collapse to give \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rmCH}}_\rm3}} \mathop \rmO}}\limits^\rm + }} = \rmCH}}_\rm2}} $\enddocument} directly from molecular ions are suggested. No evidence was found for a two‐step fragmentation route to m/z 45 from the molecular ions of either dimethyl oxalate or dimethyl carbonate.