4-phenoxy-N-phenylbenzamide | 864175-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-phenyl-4-phenoxybenzamide；p-phenoxy-N-phenylbenzamide；4-Phenoxy-benzanilid
• CAS: 864175-69-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ZWZHHZNPOMJQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-N-phenylbenzamide 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenoxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Man-Yi; Huang, Zhi-Ning; Yang, Shao-Mei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 727 - 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-based design, structure–activity relationship analysis, and antitumor activity of diaryl ether derivatives
  作者：Shao-Mei Yang、Zhi-Ning Huang、Zhong-Shi Zhou、Jin Hou、Man-Yi Zheng、Li-Juan Wang、Yu Jiang、Xin-Yi Zhou、Qiu-Yue Chen、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-015-0578-7

  日期：2015.10

  To identify novel therapeutic agents to treat cancer, we synthesized a series of diaryl ether derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that the presence of a chlorine or hydroxyl at the para-position on the phenyl ring (5h or 5k) significantly enhanced antitumor activity. Compound 5h had stronger growth inhibitory activity in HepG2, A549, and HT-29 cells than compound 5k, with IC50 values of 2.57, 5.48, and 30.04 μM, respectively. Compound 5h also inhibited the growth of other cells lines, including Hep3B, PLC/PRF5, SMMC-7721, HeLa, and A375, with IC50 values of 2.76, 4.26, 29.66, 18.86, and 10.21 μM, respectively. The antitumor activity of compound 5h was confirmed by a colony forming assay. Further, our results indicated that the antitumor activity of compound 5h may be mediated by enhancing expression of p21 and cl-caspase3, and leading to apoptosis of cancer cells.

  为了发现新的抗癌药物，我们合成了一系列二苯醚衍生物。结构-活性关系研究表明，在苯环的对位引入氯或羟基（如5h或5k）显著增强了抗肿瘤活性。化合物5h在HepG2、A549和HT-29细胞中的生长抑制活性强于化合物5k，其IC50值分别为2.57、5.48和30.04 μM。化合物5h还能抑制其他细胞系的生长，包括Hep3B、PLC/PRF5、SMMC-7721、HeLa和A375，其IC50值分别为2.76、4.26、29.66、18.86和10.21 μM。化合物5h的抗肿瘤活性通过集落形成实验得到了验证。进一步的结果表明，化合物5h的抗肿瘤活性可能是通过上调p21和cl-caspase3的表达，并诱导癌细胞凋亡来介导的。
• Ligand-Free Ullmann-Type C-Heteroatom Couplings Under Practical Conditions
  作者：Imma Güell、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/ejoc.201400033

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from the European Research Council for Starting Grant Project (ERC-2011-StG-277801), from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (Consolider-Ingenio CSD2010-00065, INNPLANTA project INP-2011-0059-PCT-420000-ACT1) and from the Generalitat de Catalunya (2009SGR637). X. R. also thanks the Institucio Catalana de Recerca i Estudis Avancats (ICREA) for

  作者感谢欧洲研究委员会启动赠款项目 (ERC-2011-StG-277801)、西班牙经济与竞争部 (Consolider-Ingenio CSD2010-00065、INNPLANTA 项目 INP-2011-0059-PCT- 420000-ACT1) 和加泰罗尼亚政府 (Generalitat de Catalunya) (2009SGR637)。XR 还感谢 Institucio Catalana de Recerca i Estudis Avancats (ICREA) 授予 ICREA-Academia 奖
• Reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes enabled by magnesium and chlorosilane
  作者：Shangru Yang、Haohao Zeng、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/d3ob01728a

  日期：——

  Reported here is the reductive transamidation of tertiary amides with nitroarenes promoted by main group metal magnesium and chlorosilane. The reaction uses commercially available and air-stable nitroarenes as nitrogen sources, so it can occur under transition-metal- and ligand-free conditions, thus providing a step-economic and cost-effective strategy for forming centrally important secondary amides

  这里报道的是在主族金属镁和氯硅烷促进下叔酰胺与硝基芳烃的还原转酰胺基化反应。该反应使用市售且空气稳定的硝基芳烃作为氮源，因此可以在无过渡金属和配体的条件下发生，从而为形成重要的仲酰胺提供了一步经济且具有成本效益的策略。通过镁促进的还原性转酰胺基化可以很容易地获得一些生物学上有趣的酰胺基序。
• Amide Skeletal Elongation via Amino Acid Insertion
  作者：Zhengqiang Liu、Lei Zhou、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202301729

  日期：2023.8.15

  A new amide bond activation paradigm through amino acid insertion enabled by two tandem intramolecular rearrangements is reported. This strategy only requires stable and readily available amide and amino acid as the starting materials, which does not need any pre-functionalization as well as the isolation of reaction intermediates.

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。
• STAT3 dimerization inhibitors
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US10954258B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The subject matter disclosed herein relates to compositions and methods of making and using the compositions. In a further aspect, the subject matter disclosed herein relates to inhibitors of STAT3 dimerization. Methods of making these compositions as well as compositions comprising these compositions are also disclosed. Also disclosed are methods of treating or preventing certain cancers by administering to an individual in need thereof and effective amount of the compounds disclosed herein. Still further, disclosed herein are methods of inhibiting STAT3 by contacting a cell with a compound or composition as disclosed herein.

  本文公开的主题涉及组合物及组合物的制造和使用方法。在另一方面，本文公开的主题涉及 STAT3 二聚化抑制剂。还公开了制造这些组合物的方法以及包含这些组合物的组合物。还公开了通过向有需要的个体施用有效量的本文公开的化合物来治疗或预防某些癌症的方法。此外，本文还公开了通过使细胞与本文公开的化合物或组合物接触来抑制 STAT3 的方法。