2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine | 908297-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-2-(1-naphthyl)pyridine；2-naphthalen-1-yl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 908297-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: IXENHSDBFJMWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  342.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 氯化铱(III) 水合物 、 2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到bis[2-naphthalene-1-yl-5-trifluoromethyl-pyridine-N,C(2')]iridium(acetylacetonate)
  参考文献：
  名称：

  Bathochromic effect of trifluoromethyl-substituted 2-naphthalen-1-yl-pyridine ligands in color tuning of iridium complexes

  摘要：

  A series of trifluoromethyl-substituted 2-naphthalen-1-yl-pyridine ligands and the corresponding iridium complexes have been synthesized and characterized by spectroscopic methods as well as X-ray crystallography. Upon excitation at 470 nm, (4-fnapy)(2)Ir(acac) and (5-fnapY)(2)Ir(acac) emit red photoluminescence at 617 and 613 nm, respectively. Compared to (naPY)(2)Ir(acac), the introduction of trifluoromethyl substituents resulted in a significant bathochromic shift caused by a lowering of the LUMO levels. We propose that the bathochromic effect of the nitrogen atom on the pyrimidine ring should be much weaker than expected from the work of Chi et al. [Inorg. Chem. 44 (2005) 1344]. For a blend with 6 wt% of (5-fnapy)(2)Ir(acac), a brightness of 8600 cd m(-2) at 10.5 V is reached with Commission Internationale de L'Eclairage chromaticity coordinates of x = 0.65 and y = 0.35. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.02.003
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146

文献信息

• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Room-temperature palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of arylboric acid with aryl chlorides
  作者：Dan Wang、Hong-Guan Chen、Xin-Chuan Tian、Xiao-Xia Liang、Feng-Zhen Chen、Feng Gao

  DOI：10.1039/c5ra19790b

  日期：——

  An efficient room-temperature Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl-boronic acids with aryl chlorides is communicated here. The Pd(OAc)2/NiXantphos catalyst system enables the coupling reaction at room temperature in good to excellent yields (average yield >90%).

  本文介绍了一种有效的室温钯催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联反应。Pd（OAc）2 / NiXantphos催化剂体系能够在室温下以良好至优异的收率（平均收率> 90％）进行偶联反应。
• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。
• An efficient Negishi cross-coupling reaction catalyzed by nickel(II) and diethyl phosphite
  作者：Andrei Gavryushin、Christiane Kofink、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.123

  日期：2006.8

  A combination of diethyl phosphite-DMAP and Ni(II) salts forms a very effective catalytic system for the cross-coupling reactions of arylzinc halides with aryl, heteroaryl, and alkenyl bromides. chlorides. triflates. and nonaflates. The choice of solvent is quite important and the mixture of THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) (8: 1) was found to be optimal. The reaction usually requires only 0.05 moll % of NiCl2 or Ni(acac)(2) as catalyst and proceeds at room temperature within 1-48 h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] NICKEL- ODER EISEN-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLENEN, ALKENEN UND ALKINEN<br/>[EN] NICKEL OR IRON CATALYSED CARBON-CARBON COUPLING REACTION OF ARYLENES, ALKENES AND ALKINES<br/>[FR] REACTION DE COUPLAGE CARBONE-CARBONE ENTRE ARYLENES, ALCENES ET ALCYNES, CATALYSEE PAR NICKEL OU FER
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2007031511A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] According to the invention, organozink compounds of R¹-Ar¹-ZnY (1) type are convertible, with different functionalised aryl halides R²-Ar²-X (2) in the presence of Ni or Fe catalytic quantities in a polar solvent or a polar solvent mixture, into a polyfunctional biarylene of R¹-Ar¹-AR²-R² (3) type. The type (1) organic compounds are obtainable by a transmetallisation reaction of aryl-magnesium halides or lithium-aryl compounds, for example with ZnBr₂.
  [FR] Selon l'invention, des composés organozinciques du type R¹ -Ar¹-ZnY (1), peuvent est convertis avec différents halogénures d'aryle fonctionnalisés R²-Ar²-X (2), en la présence de quantités catalytiques de Ni ou de Fe, dans un solvant polaire ou un mélange de solvants polaires, en biarylène polyfonctionnel du type R¹-Ar¹-AR²-R² (3). Des composés organozinciques du type (1) peuvent être obtenus par la réaction de transmétallisation d'halogénures d'arylmagnésium fonctionnalisés ou de composés de lithiumaryle, par ex. avec ZnBr₂.
  [DE] Organozink- Verbindungen des Typs R¹ -Ar¹-ZnY (1) lassen sich mit verschiedenen funktionalisierten Arylhalogeniden R²-Ar²-X (2) in Gegenwart katalytischer Mengen von Ni oder Fe in einem polaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zu polyfunktionalen Biarylen des Typs R¹-Ar¹-AR²-R² (3) umsetzen. Organozink- Verbindungen des Typs (1) können durch die Transmetallierungsreaktion funktionalisierter Arylmagnesiumhalogenide oder Lithiumarylverbindungen mit z.B. ZnBr₂ dargestellt werden.