2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]benzaldehyde | 139009-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 139009-34-0
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: YYZHLDKFESQZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 β-羟基酮：合成、光谱表征、分子对接和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型 β-羟基酮衍生物3a-o，并评估了它们的抗癌活性。这些化合物的结构通过IR、1 H 和13 C NMR、质谱和元素分析方法表征。筛选了所有合成的化合物对 MCF-7 和 U87 细胞的抗癌活性。其中，化合物3l似乎是对两种癌细胞最有效的化合物；和 IC 50剂量确定为 MCF-7 细胞的 145 µM 和 U87 细胞的 6.6 µM。使用了 DNA 阶梯和膜联蛋白 V 细胞凋亡标记测试，结果，3l引起 U87 细胞凋亡的开始。用化合物3l处理U87胶质母细胞瘤脑癌细胞后，VDAC蛋白表达显着增加。此外，在 FLT3 受体、雌激素受体和 PARP2 受体中研究了这些化合物的分子模型，分别用于治疗急性髓性白血病 (AML)、乳腺癌和胶质母细胞瘤 (GBM)。研究了它们的结合基序和类似药物的特性，并在讨论中强调了结果。根据结果​​，化合物3l可能具有潜在的候选药物特征，可以逆转耐药性特征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131772
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4-bromophenyl)sulfanyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄原酚类化合物的形成与歧化反应及其在合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02694

文献信息

• Synthesis of new thioxanthenes by organocatalytic intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yildiz

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482351

  日期：2018.9.2

  alcohols (1a–1v) using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The starting materials were obtained in two stages via a coupling reaction followed by the Grignard reaction. In this study, we tried for the first time to use some organic Brønsted acids as organocatalysts (3a–3h) in the intramolecular Friedel–Crafts cyclization reaction of thioether alcohols. The synthesis of original substituted thioxanthenes

  摘要 已开发出一种有效的有机催化路线，以使用分子内 Friedel-Crafts 反应从二芳基硫醚醇 (1a-1v) 开始合成新型取代的噻吨 (2a-2v)。起始材料通过偶联反应和随后的格利雅反应分两个阶段获得。在这项研究中，我们首次尝试使用一些有机布朗斯台德酸作为有机催化剂（3a-3h），用于硫醚醇的分子内 Friedel-Crafts 环化反应。使用 N-三氟甲基磷酰胺（3 小时）在 15 分钟内合成了原始取代的噻吨，并在室温下在 THF 中定量产率。图形概要
• 手性硫醚-膦化合物及其制备方法
  申请人：百色学院

  公开号：CN113980053A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种其结构式为式I，式I中，R1表示4‑甲基苯基、4‑溴苯基、2,6‑二甲基苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑萘基、苄基或叔丁基，R2表示苯基或1,1’‑联萘基。本发明还公开了手性硫醚‑膦化合物的制备方法。本发明还公开了催化剂及其用途。本发明通过硫酚、手性胺和酚构建硫醚‑膦配体库，制备得到的手性硫醚‑膦化合物可作为钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的手性配体。
• Acid-catalysed intramolecular Friedel–Crafts annulation of hetero-atom-functionalized <i>para</i>-quinone methides: access to O-, S- and N-based heterocycles
  作者：Sonam Sharma、Gurdeep Singh、Rekha、Munnu Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/d3ob00502j

  日期：——

  We describe here an acid-mediated one-pot approach to access substituted xanthene and thioxanthane derivatives from ortho-heteroaryl phenyl-substituted para-quinone methides via 1,6 intramolecular arylation. The scope of this work was further elaborated to the synthesis of 10H-indolo[1,2-a]indole-based heterocyclic systems using indole based para-quinone methides.

  我们在这里描述了一种酸介导的一锅法，通过1,6 分子内芳基化从邻杂芳基苯基取代的对醌甲基化物中获得取代的呫吨和噻吨烷衍生物。这项工作的范围进一步阐述为使用吲哚基对醌甲基化物合成10 H-吲哚并[1,2- a ]吲哚基杂环系统。
• Preparation of Functionalized Aryl Magnesium Reagents by the Addition of Magnesium Aryl Thiolates and Amides to Arynes
  作者：Wenwei Lin、Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500443

  日期：2005.7.4
• A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase
  作者：Henry Q. Zhang、Zhiren Xia、Teodozyj Kolasa、Jurgen Dinges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.161

  日期：2003.11

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.