3-bromo-4-(1-naphthyl)pyridine | 88345-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(1-naphthyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-4-(naphthalen-1-yl)pyridine；3-bromo-4-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 88345-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: JMLXWAQOFWTPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-bromo-4-(1-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Mantlo, Nathan B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Deprotonation−Transmetalation as a Route to Substituted Pyridines
  作者：Gunter Karig、James A. Spencer、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol006986z

  日期：2001.3.1

  3-bromopyridine, followed by Li/Zn transmetalation and Pd-mediated coupling processes, provides a flexible entry to 4-substituted and 3,4-disubstituted pyridines. Application of a similar sequence to 2-bromopyridine (with LDA as base) provides 2,3-disubstituted pyridines, but using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LiTMP) provides access to both the 2,3- and 2,4-disubstituted isomers.

  3-溴吡啶的区域选择性C-4脱质子化，然后进行Li / Zn过渡金属化和Pd介导的偶联过程，可灵活进入4-取代和3,4-二取代的吡啶。对2-溴吡啶（以LDA为碱基）施加类似的序列可提供2,3-二取代的吡啶，但使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LiTMP）可同时获得2,3-和2， 4-二取代的异构体。
• COMINS, D. L.;MANTLO, N. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1239-1243
  作者：COMINS, D. L.、MANTLO, N. B.

  DOI：——

  日期：——