2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine | 75834-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-(4-methyl-2-pyridyl)-1-phenylethanol；2-(4-methyl(2-pyridyl))-1-phenylethan-1-ol；2-(4-methylpyridin-2-yl)-1-phenylethanol；<4-Methyl-picolyl-(2)>-phenylcarbinol
• CAS: 75834-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FKJBWQDZDGTABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-methyl-2-styryl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Smith, Francis J.; Proctor, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2141 - 2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲基吡啶的选择性锂化：二烷基酰胺锂的过渡态的作用

  摘要：

  2，4-二甲基吡啶（1）与非亲核碱，例如二异丙基氨基化锂（LDA）和二乙基氨基化锂（LDEA）的锂化在相似的反应条件下提供了不同的区域异构体。这些反应的机理和决定选择性的因素还没有被很好地理解。 目前的努力探索了实验和量子化学方法，以研究决定反应区域选择性的因素。已经发现LDA / LDEA的过渡态决定区域选择性，并且催化剂（LiCl）的存在起着至关重要的作用。LDA介导的1的锂化过程通过LDA的脱溶剂的开放二聚体进行，从而产生2-甲基锂化的产物。LDEA介导的锂化作用主要由以下途径决定：LDEA的三溶剂化基于单体的过渡态会截获1，从而产生4-甲基锂化产物。该机理由LiCl催化的反应支持。还发现LiCl影响BF 3锂化的选择性-复合的2,4-二甲基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121691

文献信息

• STEREO- AND REGIO-SELECTIVE ALDOL-TYPE REACTIONS OF ALKYLPYRIDINES WITH BENZALDEHYDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1591

  日期：1984.9.5

  Stereo- and regio-selectivity in the reaction of alkylpyridines with benzaldehyde were studied. Erythro-selectivity could be obtained in the reaction of 2-alkylpyridine with benzaldehyde in the presence of dialkylboryl triflate and triethylamine. Substitution at the 2- or 4-position of 2,4-lutidine could be controlled by the combination of dialkylboryl triflate and an aliphatic tertiary amine. The steric effect had an important role in the reaction of 4-picoline and lepidine.

  研究了烷基吡啶与苯甲醛反应中的立体选择性和区位选择性。在二烷基硼酸三氟甲磺酸盐和三乙胺存在下，2-烷基吡啶与苯甲醛的反应中可以获得赤座选择性。通过二烷基硼酸三氟甲磺酸盐与脂肪族三级胺的组合，可以控制2,4-二甲基吡啶在2位或4位的取代。立体效应在4-吡咯啉和裂变胺的反应中发挥了重要作用。
• Selective Lithiation of 2-Methyloxazoles. Applications to Pivotal Bond Constructions in the Phorboxazole Nucleus
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Thomas E. Smith、Keith J. Santiago

  DOI：10.1021/ol990027r

  日期：1999.7.1

  The lithiation of 2-methyloxazoles with alkyllithium and hindered lithium amide bases generally results in the competitive formation of a mixture of 5-lithio- and 2-(lithiomethyl)oxazole isomers. Herein a synthetically useful lithiation method which allows for the selective formation of 2-(lithiomethyl)oxazole is described. Diethylamine has been found to be a kinetically competent proton source that will mediate the equilibration of the kinetically formed 5-lithiooxazole to its more stable 2-(lithiomethyl)oxazole counterpart. Application of this metalation strategy with lithium diethylamide to two important bond constructions relevant to a projected phorboxazole synthesis is presented.
• Sakamoto, Takao; Yoshizawa, Hiroshi; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 73 - 76
  作者：Sakamoto, Takao、Yoshizawa, Hiroshi、Yamanaka, Hiroshi、Goto, Yoshinobu、Niiya, Tokihiro、Honjo, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Hamana, Hiroshi; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 534
  作者：Hamana, Hiroshi、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• SMITH F. J.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2141-2145
  作者：SMITH F. J.、 PROCTOR G. R.

  DOI：——

  日期：——