hippolachnin A | 1392197-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: hippolachnin A
• 英文别名: Hippolachnin A；methyl (2Z)-2-[(1R,2R,3S,6R,8R,9R)-2,3,6,8-tetraethyl-5-oxatricyclo[4.2.1.03,9]nonan-4-ylidene]acetate
• CAS: 1392197-66-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: QRFJLYNQGMBFHB-YYGSBRAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hippolachnin A 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 hippolachnin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Hippolachnin A, (+)-Gracilioether A, (−)-Gracilioether E, and (−)-Gracilioether F
  作者：Qingong Li、Kun Zhao、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b12903

  日期：2018.2.7

  marine natural products. Herein, we report a unified strategy that enables the divergent syntheses of various Plakortin polyketides with high step-economy and overall efficiency. As proof-of-concept cases, the enantioselective total syntheses of (+)-hippolachnin A, (+)-gracilioether A, (-)-gracilioether E, and (-)-gracilioether F have been accomplished based on a series of bio-inspired, rationally designed

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，