methyl 3-formamidobenzoate | 70531-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-formamidobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-formylaminobenzoate
• CAS: 70531-23-6
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KZYPJUCMRUATJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formamidobenzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  EP1391452

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azidobenzoate 、 甲酸铵 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到methyl 3-formamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化转移氢化条件下芳基叠氮化物还原性N-甲酰化反应的化学选择方法

  摘要：

  描述了在催化转移氢化条件下用于芳基叠氮化物的还原N-甲酰化的高度简便和化学选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00143-0

文献信息

• Effective and selective direct aminoformylation of nitroarenes utilizing palladium nanoparticles assisted by fibrous-structured silica nanospheres
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、E. A. Jaseer

  DOI：10.1007/s11164-020-04206-8

  日期：2020.9

  Abstract Palladium nanoparticles (~ 1–3 nm, 0.4 wt% Pd) were uniformly distributed over the surface of fibrous silica nanospheres (KCC-1) modified via aminopropyltriethoxysilane using a fast and cost-effective palladium (II) chloride reduction process. The Pd nanoparticles (Pd NPs) distribution over the ensuing catalyst Pd/KCC-1-NH2 showed much more uniform distribution, and smaller size compared with

  摘要 钯纳米粒子（〜1-3 nm，0.4 wt％Pd）均匀分布在通过氨基丙基三乙氧基硅烷改性的纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1）的表面上，采用快速且经济高效的氯化钯（II）还原工艺。与乏味的水热还原法相比，Pd纳米粒子（Pd NPs）在随后的催化剂Pd / KCC-1-NH 2上的分布显示出更均匀的分布，并且尺寸更小。Pd / KCC-1-NH 2的形态，化学和尺寸分析通过BET的UV-Vis光谱，XRD，HR-TEM，EDS和XPS分析表明，后续材料由装饰有Pd NP的独特的纤维状二氧化硅纳米球组成。测试所得纳米催化剂使用甲酸进行的芳族硝基化合物的一步还原性氨基甲酰化。在中等温度（70°C）下，大量取代的硝基芳烃（包括吸电子，释放，空间受阻和多官能团）已以定量收率（最高收率98％）转化为相应的芳基甲酰胺。优化研究证明需要6当量的甲酸，并且发现甲苯是更好的溶剂。由于使用甲酸作为H 2，已建立的实践是有益的
• Supported Palladium Nanoparticles Catalyzed Reductive Carbonylation of Nitroarenes to <i>N</i> -Arylformamides
  作者：Vandna Thakur、Ajay Kumar、Nishtha Sharma、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700944

  日期：2018.2.1

  A facile reductive carbonylation reaction of nitroarenes to N‐arylformamide synthesis was investigated under polymer supported palladium (Pd@PS) nanoparticles catalyzed conditions. Dual role of oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) as H2 source for hydrogenation and CO source for carbonylation reaction for desired products synthesis was critically investigated under favorable DMF solvent conditions

  在聚合物负载的钯（Pd @ PS）纳米颗粒催化条件下，研究了硝基芳烃对N-芳基甲酰胺合成的简易还原羰基化反应。草酸二水合物的双重作用（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）以H 2源用于氢化和羰基化反应的CO源为所需产物的合成有利DMF溶剂的条件下严重的影响。进行了几次交叉实验，以为提出的机制建立最佳假设，并了解CO在反应路径中的参与。此外，还发现邻位取代的硝基芳烃对简便的对位具有高度特异性-羟基化生成相应的对羟基N-芳基甲酰胺。
• Direct <i>N</i>-formylation of nitroarenes with CO₂
  作者：Ni Shen、Shi-Jing Zhai、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc03098h

  日期：——

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂ is developed to prepare N-aryl formamides without the need of preforming anilines as conventional substrates.

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。
• Multicomponent Approach to a Library of <i>N</i>-Substituted γ-Lactams
  作者：Josipa Suć Sajko、Vanja Ljoljić Bilić、Ivan Kosalec、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00147

  日期：2019.1.14

  The γ-lactam motif is often found in naturally occurring compounds with diverse biological activities. We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. The reaction tolerates structurally diverse carbonyl and isocyanide components providing a robust access to functionalized

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。
• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。