L-lactic acid O-carboxyanhydride | 91049-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: L-lactic acid O-carboxyanhydride
• 英文别名: (5R)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• CAS: 91049-50-2
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: JLXQJNCZXSYXAK-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 L-lactic acid O-carboxyanhydride 在 (E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-ol 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl-d3 L-lactate
  参考文献：
  名称：

  裸组氨酸-丝氨酸模型：氢键对亲核性的影响和影响

  摘要：

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201301275
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基丙酸 、 三光气 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到L-lactic acid O-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  使用锆/铪醇盐引发剂通过邻位选择性开环聚合合成α-羟基酸的交替顺序控制共聚物

  摘要：

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04712

文献信息

• Alternating Sequence Controlled Copolymer Synthesis of α-Hydroxy Acids via Syndioselective Ring-Opening Polymerization of <i>O</i>-Carboxyanhydrides Using Zirconium/Hafnium Alkoxide Initiators
  作者：Yangyang Sun、Zhaowei Jia、Changjuan Chen、Yong Cong、Xiaoyang Mao、Jincai Wu

  DOI：10.1021/jacs.7b04712

  日期：2017.8.9

  challenges until now for lack of suitable catalysts/initiators. In this work, a highly syndioselective ROP of OCAs system as the first stereoselective example in this area is reported using zirconium/hafnium alkoxides as initiators with the highest Pr value up to 0.95. Furthermore, these initiators were successfully applied in the precisely alternating sequence controlled copolymerization of PheOCA and

  O-羧酸酐（OCA）的开环聚合（ROP）由于易于修饰OCA的侧基，可以得到具有不同官能团的多种聚（α-羟基酸）（PAHAs），这可以扩展PAHAs的应用广泛。由于缺乏合适的催化剂/引发剂，O-羧酸酐的立体选择性聚合和OCA的进一步顺序控制交替共聚仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，报道了使用锆/铪醇盐作为引发剂的 OCA 系统的高度间选择性 ROP 作为该领域的第一个立体选择性例子，最高 Pr 值高达 0.95。此外，这些引发剂已成功应用于 PheOCA 和 Tyr(Bn)OCA 的精确交替顺序控制共聚，
• Bare Histidine-Serine Models: Implication and Impact of Hydrogen Bonding on Nucleophilicity
  作者：Julien Leclaire、Messaoud Mazari、Yuan Zhang、Colin Bonduelle、Olivier Thillaye du Boullay、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou、Innocenzo De Riggi、Rémy Fortrie、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1002/chem.201301275

  日期：2013.8.19

  A new family of 2‐hydroxyalk(en/yn)ylimidazoles has been evaluated as serine–histidine bare dyad models for the ring‐opening reaction of L‐lacOCA, a cyclic O‐carboxyanhydride. These models were selected to unravel the implication of intramolecular hydrogen bonding and to substantiate its influence on the nucleophilicity of the alcohol moiety, as it is suspected to occur in enzyme active sites. Although

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。