1-methylbut-3-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether | 58654-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-methylbut-3-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether
• 英文别名: pent-1-yn-4-ol tetrahydropyranyl ether；1-pentyn-4-yl tetrahydropyranyl ether；4-pentyn-2-yl tetrahydropyranyl ether；2-(Pent-1-in-2-yloxy)tetrahydropyran；2-(1-methyl-but-3-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；Tetrahydropyranylether von 4-Pentyn-2-ol；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(1-methyl-3-butynyl)oxy]-；2-pent-4-yn-2-yloxyoxane
• CAS: 58654-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IZWXPYSBOFUJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbut-3-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-RECIFEIOLIDE 和 (R)-(+)-蓖麻酸内酯的立体选择性总合成

  摘要：

  天然存在的大环内酯 (±)-recifeiolide 是立体选择性合成的。(E)-11-羟基-8-十二碳烯酸(5)是由11-羟基-8-十二碳烯酸通过锂还原立体选择性地获得，酸(5)环化为(±)-recifeiolide，收率极好通过其 6-苯基-2-吡啶酯。类似地，(R)-(+)-蓖麻油酸被内酯化以高产率提供相应的内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.959
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-1-ynyl]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-methylbut-3-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  昆虫合成的新型螺缩醛的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015502p

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• Optically active 2H-azepines: Synthesis and rearrangement into their 3H-isomers
  作者：Dieter Hamprecht、Jakob Josten、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00629-1

  日期：1996.8

  A general synthesis of optically active 2H-azepines 12 starting from α-amino acids is described. The 2H-azepines easily rearrange into the corresponding 3H-isomers 18. The pungent taste of chalciporone (1) and simple 2,7-dialkylsubstituted 2H-azepines is due to the 2H-azepine nucleus and is independent of the absolute configuration at C-2.

  描述了从α-氨基酸开始的光学活性的2 H-氮杂环庚烷12的一般合成。2 H-氮杂s很容易重新排列成相应的3 H-异构体18。chalciporone的刺鼻的味道（1）和简单的2,7-二烷基取代2 ħ -azepines是由于2 ħ吖庚因核，并且独立于绝对构型在C-2。
• Eine verbesserte Synthese der rac.-Parasorbinsäure
  作者：Theophil Eicher、Richard Graf、Rigobert Pick

  DOI：10.1002/ardp.19863190120

  日期：——

  (cis‐5‐Hydroxyhex‐2en‐1‐säurelacton, 6) zeigt eine Reihe von bemerkenswerten biologischen Aktivitäten1). Synthesen sind für das Racemat2,3) und für das S‐Enantiomer4) in der Literatur beschrieben. Wir teilen nachstehend eine Modifikation der Synthese von Lamberti et al.2) mit, die eine ökonomische Darstellung der rac.‐Parasorbinsäure im präparativen Maßstab ermöglicht und über eine Fünf‐Stufen‐Sequenz mit einer Gesamt‐Ausbeute

  对山梨酸（cis - 5 - hydroxyhex - 2en - 1 - 酸内酯，6）显示出许多显着的生物活性1）。文献中描述了外消旋体 2,3) 和 S 对映异构体 4) 的合成。在下文中，我们分享了 Lamberti 等人对合成方法的修改。2），这使得外消旋 - 对山梨酸在制备规模上和通过五步序列的经济表现成为可能，总产率为 45%（参考文献. 2) 约 5%)。
• Reaction of Alkynes with Tetracarbonyl[Methoxy(2,4-Dimethoxyphenyl)Carbene]chromium: A Formal Synthesis of 7-Methoxyeleutherin
  作者：Karl Heinz Dötz、William A. Donaldson、Werner Sturm

  DOI：10.1080/00397910008087006

  日期：2000.10

  Abstract The reaction of alkynes with tetracarbonyl[methoxy(2,4-dimethoxyphenyl)carbene]-chromium, followed by oxidation, gives naphthoquinones as well as other cyclized products. This has been utilized in the preparation of (3) an intermediate in the synthesis of 7-methoxyeleutherin.

  摘要 炔烃与四羰基[甲氧基（2,4-二甲氧基苯基）卡宾]-铬反应，然后氧化，得到萘醌以及其他环化产物。这已被用于制备 (3) 合成 7-甲氧基亮氨酸的中间体。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US20120225867A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。