2-{[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基}苯甲酸 | 55098-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基}苯甲酸
• 英文名称: 2-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)anilino]benzoic acid
• CAS: 55098-69-6
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 315.679
• InChiKey: FZUCJJPJUXHZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基三氟甲苯 、 2-溴苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到2-{[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肝细胞摄取甲状腺激素：苯基邻氨基苯甲酸与抑制活性的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲

  DOI：

  10.1021/jm00061a019

文献信息

• US4273873A
  申请人：——

  公开号：US4273873A

  公开（公告）日：1981-06-16
• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲