4-(bromomethyl)-2-methylpyridine | 1167055-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-methylpyridine
• 英文别名: 2-methyl-4-(bromomethyl)pyridine
• CAS: 1167055-68-6
• 化学式: C₇H₈BrN
• 分子量: 186.051
• InChiKey: MVVGGQWHXOPXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-methylpyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino>-8-nitronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基甲基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-(bromomethyl)-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190352288A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。
• Regioselectivity in free radical bromination of unsymmetrical dimethylated pyridines
  作者：Rajesh Thapa、Jordan Brown、Thomas Balestri、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.069

  日期：2014.12

  literature review some curious inconsistencies in the free radical bromination of picolines were noted. To achieve a better understanding of the mechanisms and regioselectivity we reran these reactions, extending our work to unsymmetrical lutidines using N-bromosuccinimide in limiting amount. Characterization of the products was done with GC/MS and H NMR. The regioselectivity of bromination in unsymmetrical

  在一篇文献综述中，人们注意到甲基吡啶的自由基溴化过程中存在一些奇怪的矛盾之处。为了更好地理解其机理和区域选择性，我们重新进行了这些反应，并使用有限量的N-溴代琥珀酰亚胺将工作扩展到不对称的二甲基吡啶。用GC / MS和1 H NMR对产物进行表征。在不对称的二甲基吡啶中溴的区域选择性表明环中的氮被感应失活。2,3、2,4和2,5二甲基吡啶对溴的竞争导致溴化在距离环中N最远的甲基中进行。3,4-亮氨酸仅显示4,4-二溴化产物。
• 4-Azaindole Derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150094328A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  4-Azaindole derivatives which are modulators of muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) M1 and which may be effective for the prevention or disease modifying or symptomatic treatment of cognitive deficits associated with neurological disorders such as Alzheimer-type dementia (AD) or dementia with Lewy bodies (DLB), and a pharmaceutical composition comprising a 4-azaindole derivative as an active ingredient.

  4-氮杂吲哚衍生物是肌胆碱受体（mAChR）M1的调节剂，可能对预防或疾病修饰或症状性治疗与神经系统疾病如阿尔茨海默病（AD）或带有Lewy小体的痴呆症相关的认知缺陷有效，并且包括4-氮杂吲哚衍生物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] 4-AZAINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AZAINDOLE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015049574A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  4-Azaindole derivatives which are modulators of muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) M1 and which may be effective for the prevention or disease modifying or symptomatic treatment of cognitive deficits associated with neurological disorders such as Alzheimer-type dementia (AD) or dementia with Lewy bodies (DLB), and a pharmaceutical composition comprising a 4-azaindole derivative as an active ingredient.

  4-氮杂吲哚衍生物是肌氨酸乙酰胆碱受体（mAChR）M1的调节剂，可能对预防或疾病修饰或症状性治疗与神经系统疾病（如阿尔茨海默病（AD）或带有Lewy小体的痴呆症（DLB））相关的认知缺陷有效，并且包括4-氮杂吲哚衍生物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] PYRIDOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS M1 DE PYRIDOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075371A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹诺酮-吡唑酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗M1受体介导的疾病中的用途。