1-methyl-3-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene | 1450831-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1450831-17-0
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: WLGCMJQHLKRQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene 在 [(SIPr)AuOTf] 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87 %的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(m-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲基的诱导效应：2,2,2-三氟乙基取代炔烃的区域选择性金催化水合

  摘要：

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc02034g
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-3-(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• Exploiting the inductive effect of the trifluoromethyl group: regioselective gold-catalyzed hydration of 2,2,2-trifluoroethyl-substituted alkynes
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Steven P. Nolan、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d3cc02034g

  日期：——

  2-trifluoroethyl-substituted alkynes is highly regioselective, producing β-trifluoromethylketones as major products. This transformation illustrates the strong directing effect of the trifluoromethyl group, through its inductive effect, in gold-catalyzed addition to alkynes.

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。