4-(2-bromoethoxy)benzamide | 58757-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)benzamide
• 英文别名: 4-(2-Bromo-ethoxy)-benzamide
• CAS: 58757-02-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: RQHBSEWZMFOQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)benzamide 在 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-{2-[N-Methyl-N-(4-methanesulphonamidophenethyl)amino]ethoxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Selective class III antiarrhythmic agents. 1. Bis(arylalkyl)amines

  摘要：

  A series of bis(arylalkyl)amines is described and their effects on prolonging effective refractory period in isolated cardiac tissue listed. Most compounds prolonged the cardiac action potential without significantly altering the maximum rate of depolarization and may be defined as selective class III antiarrhythmic agents. It was found that a particularly advantageous structural feature was to have a methanesulfonamido moiety on both of the aryl rings. Thus, compound 16 [1-(4-methanesulfonamidophenoxy)2-[N-(4-methanesulfonamidophene thyl)-N- methylamine]ethane] was selected for further investigations. The compound is highly potent and selective class III agent which acts by blockade of cardiac potassium channels.

  DOI：

  10.1021/jm00166a011
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-bromoethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOL1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (II): or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, whereinm, n, p, R1, R2, R3, L1, L2, L3, R4, X1, X2, X3, and X4are as defined herein. Also provided are methods of preparing compounds of formula (II), or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing. Also provided are methods of inhibiting APOL1 and methods of treating an APOL1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual.

  公开号：

  WO2023141432A2

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a series of novel 2-benzamide-4-(6-oxy-N-methyl-1-naphthamide)-pyridine derivatives as potent fibroblast growth factor receptor (FGFR) inhibitors
  作者：Manman Wei、Xia Peng、Li Xing、Yang Dai、Ruimin Huang、Meiyu Geng、Ao Zhang、Jing Ai、Zilan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.005

  日期：2018.6

  Starting from the phase II clinical FGFR inhibitor lucitanib (2), we conducted a medicinal chemistry approach by opening the central quinoline skeleton coupled with a scaffold hopping process thus leading to a series of novel 2-benzamide-4-(6-oxy-N-methyl-1-naphthamide)-pyridine derivatives. Compound 25a was identified to show selective and equally high potency against FGFR1/2 and VEGFR2 with IC50

  从II期临床FGFR抑制剂lucitanib（2）开始，我们通过打开中心喹啉骨架和脚手架跳跃过程进行了药物化学研究，从而开发出一系列新颖的2-benzamide-4-（6-oxy-N -甲基-1-萘酰胺）-吡啶衍生物。鉴定出化合物25a显示出对FGFR1 / 2和VEGFR2的选择性且同样高的效力，IC 50值小于5.0 nM。观察到对FGFR1 / 2和VEGFR2异常癌细胞均具有显着的抗增殖作用。在SNU-16异种移植模型中，化合物25a在10 mg / kg和50 mg / kg的剂量下分别显示25.0％和81.0％的肿瘤生长抑制率，体重减轻了5％和10％。鉴于在临床前研究中发现FGF和VEGF在肿瘤血管生成中具有协同增效作用，
• [DE] NEUE [2-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYL]-(2-PHENOXY-ETHYL)-AMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW [2-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-ETHYL]-(2-PHENOXY-ETHYL)-AMINES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES [2-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-ETHYL]-(2-PHENOXYETHYL)-AMINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMGH

  公开号：WO1996000715A1

  公开（公告）日：1996-01-11

  (DE) Die Erfindung betrifft neue [2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-(2-phenoxy-ethyl)-amine der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen. Die neuen Verbindungen stellen Antiarrhythmika insbesondere der Klasse III dar und können vorzugsweise zur Behandlung lebensbedrohlicher Arrhythmien eingesetzt werden.(EN) New [2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-(2-phenoxy-ethyl)-amines having the general formula (I) are disclosed, as well as a process for preparing the same and their use as medicaments for treating heart beat irregularities. These new compounds constitute anti-arrythmic drugs, in particular of class III, and may be preferably used for treating life-threatening arrythmies.(FR) L'invention concerne de nouvelles [2-(3,4-diméthoxyphényl)-éthyl]-(2-phénoxyéthyl)-amines ayant la formule générale (I), leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments pour le traitement de troubles du rythme cardiaque. Ces nouveaux composés constituent des médicaments antiarythmiques, notamment de la classe III, et sont de préférence utiles pour traiter des arythmies mettant la vie en danger.

  该发明涉及化合物合成方法及其在治疗心律不齐方面的应用。这些八-二甲基甲苯基乙酰胺类药物为类III抗早搏药物，适合治疗危及生命的心律失常。
• CROSS, PETER E.;ARROWSMITH, JOHN E.;THOMAS, GEOFFREY N.;GWILT, MICHAEL;BU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1151-1155
  作者：CROSS, PETER E.、ARROWSMITH, JOHN E.、THOMAS, GEOFFREY N.、GWILT, MICHAEL、BU+

  DOI：——

  日期：——
• US4027027A
  申请人：——

  公开号：US4027027A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4139623A
  申请人：——

  公开号：US4139623A

  公开（公告）日：1979-02-13