1-Hydroxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane | 138145-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-Hydroxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: 9-oxabicyclo<4.2.1>nonan-1-ol；9-Oxabicyclo[4.2.1]nonan-1-ol
• CAS: 138145-90-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RAWWKTWLSLZOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane 在 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,2,4-三噁二硅杂辛英并[7,6-b]吡咯-7(6H)-羧酸,8-(氰基甲基)四氢-2,2,4,4-四(1-甲基乙基)-,1,1-二甲基乙基酯,(6aR,8S,9aS)- 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Hydroxy-9-oxabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• Ruthenium-catalyzed isomerization of allylic alcohols to saturated ketones
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ulrika Andreasson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73934-7

  日期：1993.1

  Highly efficient ruthenium-catalyzed isomerizations of allylic alcohols to ketones have been developed. A dramatic rate enhancement by the presence of a catalytic amount of base was observed in the isomerization catalyzed by either RuCl2(PPh3) (3) or [RuCl2(p-cymene)]2 (4). Dimetallic catalyst 5, which can itself serve as a base, led to a rapid reaction without the addition of extra base.

  已经开发了高效钌催化的烯丙基醇向酮的异构化。在通过RuCl 2（PPh 3）（3）或[RuCl 2（对苯甲基）] 2（4）催化的异构化中，观察到由于催化量的碱的存在而引起的速率显着提高。本身可以用作碱的双金属催化剂5导致快速反应而无需添加额外的碱。
• Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00077a053

  日期：1993.12

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.