N-benzyl-N-cyclohexylacetamide | 132552-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-cyclohexylacetamide
• CAS: 132552-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BNBDCPMEUVXANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 、 乙酰氯 在 三乙基硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用Et3SiH / Zn系统由亚胺合成酰胺

  摘要：

  报道了在环境温度下，在THF中在Et 3 SiH / Zn体系存在下，通过亚胺和酰氯反应生成酰胺的一种简单有效的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1870

文献信息

• A new method for the synthesis of amides from imines
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Shahrivari Joghan、Fereshteh Faraji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.018

  日期：2012.1

  An efficient and straightforward method for the synthesis of amides by the reaction of imines and anhydrides in the presence of Et3SiH/Zn is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction times, and operational simplicity are advantages of this procedure.

  报道了在Et 3 SiH / Zn存在下通过亚胺和酸酐反应合成酰胺的有效而直接的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。
• Nickel‐catalyzed Nucleophilic <i>C</i>‐Borylation of Imines
  作者：Hisayasu Ishibashi、Soshi Nishino、Koki Shibata、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1002/asia.202300437

  日期：2023.9.15

  Application of bioisostere plays an important role in drug discovery. α‐Aminoboronic acid is the familiar bioisostere of α‐amino acid. Developing reactions for the synthesis of a wide variety of α‐aminoboronic acid is one important task for synthetic chemistry. Herein, we report the development of nucleophilic C‐borylation chemistry for N‐arylimines catalyzed by nickel. The reaction proceeds through the insertion of a borylnickel species into the C=N bond to afford the corresponding α‐aminoboronate, which was isolated as acetamide after trapping with acetic anhydride. N‐Benzyl imine is also tolerated by the developed reaction.

  摘要 生物异构体的应用在药物发现中发挥着重要作用。α-氨基硼酸是人们熟悉的α-氨基酸的生物异构体。开发合成各种α-氨基硼酸的反应是合成化学的一项重要任务。在此，我们报告了在镍催化下开发 N-芳基亚胺的亲核 C-Borylation 化学反应。反应通过硼镍物种插入 C=N 键进行，得到相应的 α-氨基硼酸酯，用乙酸酐捕集后分离出乙酰胺。N-Benzyl imine 也可以通过所开发的反应进行处理。
• Aromatic Cyclizatons of b-Aminoethyl Radicals and a-Carbamolymethyl Radicals. ortho-Substitution vs. ipso-Substitution
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Nobuyuki Nakamura、Katsuhiro Ito、Shinji Kitayama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-90-5559

  日期：——
• ISHIBASHI, HIROYUKI;NAKAMURA, NOBUYUKI;ITO, KATSUHIRO;KITAYAMA, SHINJI;IK+, HETEROCYCLES., 31,(1990) N0, C. 1781-1784
  作者：ISHIBASHI, HIROYUKI、NAKAMURA, NOBUYUKI、ITO, KATSUHIRO、KITAYAMA, SHINJI、IK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amides from imines using Et3SiH/Zn system
  作者：Mohammad Ghaffarzadeh、Somaye Heidarifard、Fereshteh Faraji、Somaye Shahrivari Joghan

  DOI：10.1002/aoc.1870

  日期：2012.3

  A simple and efficient approach for the synthesis of amides by the reaction of imines and acyl chlorides in the presence of Et3SiH/Zn system in THF at ambient temperature is reported. Mild reaction conditions, good yields of products, short reaction time and operational simplicity are the advantages of this procedure. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了在环境温度下，在THF中在Et 3 SiH / Zn体系存在下，通过亚胺和酰氯反应生成酰胺的一种简单有效的方法。温和的反应条件，良好的产物收率，较短的反应时间和操作简便是该方法的优点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.