(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile | 860781-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 860781-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: FSWZNLXVXQHXPY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-5,6-diphenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  缔合共价中继：铑（III）催化的吡啶酮胺合成的恶二唑酮策略

  摘要：

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700320
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles

  摘要：

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00888j

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 3-(2-BROMO-4,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US20140107334A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  合成化合物(I)的过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2E)-3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)PROP-2-ENENITRILE, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20140128598A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Process for the synthesis of the compound of formula (I): Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  化合物（I）的合成过程：在伊维布地定的合成中的应用，以及其与药用可接受酸的加合盐和水合物。
• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF NITRILES TO PRODUCE CAPSAICINOID DERIVATIVES AND AMINE COMPOUNDS, AND METHODS FOR PURIFIYING AND OBTAINING THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE DE NITRILES POUR PRODUIRE DES DERIVES CAPSAICINOIDES ET DES COMPOSES D'AMINES, ET PROCEDES DE PURIFICATION ET D'OBTENTION DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：STIEFEL LABORATORIES

  公开号：WO2005068414A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过在存在钯/碳催化剂和强无水质子酸的情况下，在偶极有机溶剂中催化氢化前体腈化合物的过程。在一个特定方面，目前的氢化过程发生在一个偶极有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在另一个方面，首选实施例涉及一种去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个方面，首选实施例涉及通过目前的过程产生的胺产品。这些胺产品可以用于各种目的。