4-(1,3-dinitropropan-2-yl)phenol | 117538-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1,3-dinitropropan-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1,3-Dinitropropan-2-yl)phenol
• CAS: 117538-85-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: NSPJBMPRABAKOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dinitropropan-2-yl)phenol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(II) oxide 、 (R,R)-Cobalt Jacobsen catalyst 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 tert-butyl (2R)-3-(4-(2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)amino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)phenoxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE BIARYLMONOBACTAME ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及公式I的联苯单环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的联苯单环内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与第二种β-内酰胺类抗生素的治疗有效量结合。

  公开号：

  WO2017106064A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对羟基苯甲醛 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(1,3-dinitropropan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  以低共熔溶剂为溶剂和催化剂：通过串联亨利反应/迈克尔加成反应一锅法合成1,3-二硝基丙烷。

  摘要：

  亨利反应是在深共熔溶剂（DES）的氯化胆碱/尿素（ChCl /脲）中使用微波加热进行的，该反应既是催化剂又是反应的溶剂。条件（温度，加热模式，时间，DES）的优化允许通过串联亨利反应/迈克尔加成反应，从一系列不同的芳族醛中一步一步以高收率和温和反应获得1,3-二硝基丙烷衍生物条件。

  DOI：

  10.1039/d0ob01516d

文献信息

• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。
• Biaryl monobactam compounds and methods of use thereof for the treatment of bacterial infections
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11230543B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present invention relates to biaryl monobactam compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, A1, Q, A2, M, W, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a biaryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of a second beta-lactam antibiotic.

  本发明涉及式 I 的双芳基单内酰胺化合物： 及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双芳基单内酰胺化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的组合物。本发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，可以单独施用，也可以与治疗有效量的第Ⅱ种β-内酰胺类抗生素合用。
• Silica grafted polyethylenimine as heterogeneous catalyst for condensation reactions
  作者：Sonia M. Ribeiro、Arménio. C. Serra、A.M. d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.03.054

  日期：2011.5

  Primary amine groups were attached to a silica surface by using alpha,omega-diamines derivatives and (3-glycidyloxypropyl)-trimethoxysilane activation. The same activation was used to graft polyethylenimine, which also contains secondary and tertiary amine groups. These silica aminated structures were tested as heterogeneous catalysts in nitroaldol condensation with nitromethane, the derivative with the polyethylenimine moiety being the more active catalyst. This catalyst also showed efficiency in the Knoevenagel condensation of benzaldehydes with ethyl cyanoacetate under very mild reaction conditions and showed much the same efficiency when used in consecutive reaction runs. A reaction mechanism with participation of the several amine groups of the catalysts is discussed. (C) 2011 Published by Elsevier B.V.
• Cooperative Catalysis of Primary and Tertiary Amines Immobilized on Oxide Surfaces for One‐Pot CC Bond Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200802515

  日期：2008.11.17