1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime | 65686-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydroxylamine
• CAS: 65686-85-3
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• 分子量: 223.582
• InChiKey: DHFHLGPVGBSNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime 在 tetrasulphur tetranitride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 S-[[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]amino]thiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙酮肟与四氮化四硫的反应：5-芳基-5-三氟甲基-4 H -1,3,2,4,6-二硫三嗪和1-芳基-2的新颖合成， 2,2-三氟-乙炔基氨基亚磺酰胺

  摘要：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）在甲苯中的反应在回流下产生5-芳基-5-三氟甲基-4 H -1,3,2,4,6- dithiatriazines 2，1-芳基2,2,2- trifluoroethanonyliden-aminosulfenamides 3和0-37％，7-53％的硫，和2-41％的收率，分别。在苯并偶氮二异丁腈存在下于80°下用氢化三丁基锡处理2，得到的3收率极高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330214
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过树脂结合的磺酰肟合成二氮丙啶和二嗪胺

  摘要：

  重氮是体内和体外标记实验中最突出的功能之一，因为它们允许光化学生成碳烯。本文提出的策略描述了使用固相支持的方法与固定的磺酰肟，形成重氮丙啶的方法，该重氮是重氮嗪合成中必不可少的前体。固体支撑的结构单元已被证明是CuAAC和酰胺化反应的有价值的中间体，为构建具有多种功能的复杂化合物提供了可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03252

文献信息

• Stereoselective Transformations of α-Trifluoromethylated Ketoximes to Optically Active Amines by Enzyme-Nanometal Cocatalysis: Synthesis of (<i>S</i>)-Inhibitor of Phenylethanolamine N-Methyltransferase
  作者：Guilin Cheng、Qi Wu、Zeyu Shang、Xinhua Liang、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cctc.201402114

  日期：2014.7

  One‐pot cascade synthesis of optically active α‐trifluoromethylated amines directly from ketoximes was accomplished with the use of Candida antarctica lipase B and catalysts prepared by atomic layer deposition (ALD). Compared to the commercial palladium catalyst, the ALD‐prepared catalysts showed much higher activity and afforded various α‐trifluoromethylated amides in good yields and with high enantioselectivity

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。