(Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one | 1214939-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-thienyl)-3-buten-2-one；(Z)-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 1214939-47-5
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: CIMALVIHZVKKPE-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.2 g的产率得到ethyl <4-methyl-2-oxo-6-(2-thienyl)-3-cyclohexenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Baiocchi, Leandro; Giannangeli, Marilena; Bonanomi, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 4, p. 199 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one 、 (E)-4-(2-thienyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和甲基酮的便捷途径

  摘要：

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1080/10426500903348039

文献信息

• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用
• A Convenient Route to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Methyl Ketones
  作者：M. Bellassoued、J. Aatar、M. Bouzid、M. Damak

  DOI：10.1080/10426500903348039

  日期：2010.8.25

  Aldehydes are converted into (E)-α,β-unsaturated methyl ketones in good yield and with a high E stereoselectivity using α,α-bis(trimethylsilyl) N-tert-butyl acetimine 3. The reaction was mediated by a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The disilylated reagent 3 is easily generated from N-tert-butylacetimine, lithium diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。
• Baiocchi, Leandro; Giannangeli, Marilena; Bonanomi, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 4, p. 199 - 216
  作者：Baiocchi, Leandro、Giannangeli, Marilena、Bonanomi, Michele、Picconi, Giuseppe、Ridolfi, Pietro

  DOI：——

  日期：——