-(3,6,7,8,9,10-Hexahydro-10-oxo-2H-thiecin-3-yl)-(phenylmethyl)carbamoyl azide | 157020-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -(3,6,7,8,9,10-Hexahydro-10-oxo-2H-thiecin-3-yl)-(phenylmethyl)carbamoyl azide
• 英文别名: 1-benzyl-3-diazo-1-[(3R,4Z)-10-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydrothiecin-3-yl]urea
• CAS: 157020-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 344.437
• InChiKey: NYLYTEQLVXQZTJ-IZIDJEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -(3,6,7,8,9,10-Hexahydro-10-oxo-2H-thiecin-3-yl)-(phenylmethyl)carbamoyl azide 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 D-生物素
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  据报道，基于分子内的1,3-偶极环加成序列，L-半胱氨酸具有（+）-生物素的概念上有吸引力的对映选择性12步合成步骤，该步骤涉及（i）酸3至Z-烯烃4的大硫醇内酯化， （ii）烯氨基甲酰基叠氮化物5在水中的热分解，直接形成（+）-生物素6a和6b的苄基化衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77187-5
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-9-amino-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-thiecin-2-one 在 sodium azide 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 -(3,6,7,8,9,10-Hexahydro-10-oxo-2H-thiecin-3-yl)-(phenylmethyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  据报道，基于分子内的1,3-偶极环加成序列，L-半胱氨酸具有（+）-生物素的概念上有吸引力的对映选择性12步合成步骤，该步骤涉及（i）酸3至Z-烯烃4的大硫醇内酯化， （ii）烯氨基甲酰基叠氮化物5在水中的热分解，直接形成（+）-生物素6a和6b的苄基化衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77187-5

文献信息

• Novel Enantioselective Syntheses of (+)-Biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/jo00107a009

  日期：1995.1

  Two conceptually attractive enantioselective syntheses of(+)-biotin from L-cysteine are reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a carbamoyl azide. The first approach (12 steps) involves the following as key-steps: (i) the macrothiolactonization of acid 10b to Z-olefin 14, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 15 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of(+)-biotin 16a and 17a. The second approach (14 steps) involves the following: (i) elimination of bromide 29 to the endocyclic thioenol ether 30, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 30 to the exocyclic thioenol ethers 31a and 31b. Both the synthesis of 29 and the final transformation of 31a and 31b into (+)-biotin are based upon literature precedents.
• A novel enantioselective synthesis of (+)-biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77187-5

  日期：1994.4

  attractive enantioselective 12-step synthesis of (+)-biotin from L-cysteine is reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition sequence involving as key-steps (i) the macrothiolactonisation of acid 3 to Z-olefin 4, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 5 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of (+)-biotin 6a and 6b.

  据报道，基于分子内的1,3-偶极环加成序列，L-半胱氨酸具有（+）-生物素的概念上有吸引力的对映选择性12步合成步骤，该步骤涉及（i）酸3至Z-烯烃4的大硫醇内酯化， （ii）烯氨基甲酰基叠氮化物5在水中的热分解，直接形成（+）-生物素6a和6b的苄基化衍生物的混合物。