benzyl N-[3-(3-diethoxyphosphorylpropylamino)propyl]carbamate | 1027541-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-(3-diethoxyphosphorylpropylamino)propyl]carbamate
• CAS: 1027541-40-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 386.428
• InChiKey: UTPOFNLICVWHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-(3-diethoxyphosphorylpropylamino)propyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Diethoxyphosphorylpropyl)-2,6-diazabicyclo[5.2.0]non-1(7)-ene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [2-（8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0] non-1（7）-en-2-yl）-ethyl]膦酸（EAA-090）的设计与合成N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂，通过使用3-环丁烯-1,2-二酮作为非手性α-氨基酸生物等排体。

  摘要：

  二氮杂双环氨基酸膦酸酯15 [2-（8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0] non-1（7）-en-2-yl）ethyl]膦酸被确定为有效的NMDA拮抗剂。它包含α-氨基酸生物甾体3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和一个用于构象刚性的附加环。在[3H] CPP结合测定，受激[3H] TCP结合测定和NMDA诱导的小鼠致死性模型中，化合物15与CGS-19755（5）一样有效。在大鼠大脑中动脉永久闭塞后，静脉内单次推注剂量的化合物15使梗塞组织的大小减少了57％。结构-活性关系（SAR）研究表明六元和八元环衍生物的活性降低，并且两个碳的侧链长度最适合NMDA受体的亲和力。发现在空间上需要二甲基的情况下，环上的取代会适得其反，而在氢键结合的羟基的情况下则无济于事。用羧酸或四唑基团取代膦酸基是无用的。有效的双环NMDA拮抗剂有效地合成了他们的非手性性质和容易从

  DOI：

  10.1021/jm970504g
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 、 N-(3-氨基丙基)氨基甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[3-(3-diethoxyphosphorylpropylamino)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [2-（8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0] non-1（7）-en-2-yl）-ethyl]膦酸（EAA-090）的设计与合成N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂，通过使用3-环丁烯-1,2-二酮作为非手性α-氨基酸生物等排体。

  摘要：

  二氮杂双环氨基酸膦酸酯15 [2-（8,9-dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0] non-1（7）-en-2-yl）ethyl]膦酸被确定为有效的NMDA拮抗剂。它包含α-氨基酸生物甾体3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和一个用于构象刚性的附加环。在[3H] CPP结合测定，受激[3H] TCP结合测定和NMDA诱导的小鼠致死性模型中，化合物15与CGS-19755（5）一样有效。在大鼠大脑中动脉永久闭塞后，静脉内单次推注剂量的化合物15使梗塞组织的大小减少了57％。结构-活性关系（SAR）研究表明六元和八元环衍生物的活性降低，并且两个碳的侧链长度最适合NMDA受体的亲和力。发现在空间上需要二甲基的情况下，环上的取代会适得其反，而在氢键结合的羟基的情况下则无济于事。用羧酸或四唑基团取代膦酸基是无用的。有效的双环NMDA拮抗剂有效地合成了他们的非手性性质和容易从

  DOI：

  10.1021/jm970504g