4-bromo-N-(4-hydroxybutyl)benzamide | 220647-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-hydroxybutyl)benzamide
• CAS: 220647-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD00591728
• 分子量: 272.142
• InChiKey: DNYUFMVCOHKHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-hydroxybutyl)benzamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-bromo-N-(4-oxobutyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS NICOTINIQUES D'ACETYLCHOLINE ALPHA7 ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006008133A3
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(tetrahydrofuran-2-yl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4-bromo-N-(4-hydroxybutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 Fe(III) 催化的酰胺和 N-杂环的 N-H 烷基化

  摘要：

  将配体-金属电荷转移的自由基化学与单一铁盐的金属催化相结合，有助于实现可见光促进的酰胺和N-杂环的 N-H 烷基化。在我们的协议中可以容忍各种各样的酰胺和含氮杂环，以提供N-烷基化产品。该方案的适用性通过含 N-H 药物的后期烷基化得到进一步证明。此外，N-H-烷基化的α-氨基四氢呋喃可以在还原条件下转化为通用的开环氨基醇。机理研究表明，氢原子通过叔丁氧基自由基和氯自由基转移是活化 C(sp 3 ) 的原因。)–H 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00854

文献信息

• Modulators or Alpha7 Nicotinic Acetylcholine Receptors and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Gaviraghi Giovanni

  公开号：US20080275028A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to compounds with α7 nAChR agonistic activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof for the treatment of neurological, psychiatric, cognitive, immunological and inflammatory disorders.

  本发明涉及具有α7 nAChR激动活性的化合物，其制备方法，含有该化合物的制药组合物以及用于治疗神经、精神、认知、免疫和炎症性疾病的用途。
• SAR and biological evaluation of SEN12333/WAY-317538: Novel alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonist
  作者：Simon N. Haydar、Chiara Ghiron、Laura Bettinetti、Hendrick Bothmann、Thomas A. Comery、John Dunlop、Salvatore La Rosa、Iolanda Micco、Martina Pollastrini、Joanna Quinn、Renza Roncarati、Carla Scali、Michela Valacchi、Maurizio Varrone、Riccardo Zanaletti

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.040

  日期：2009.7

  Alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (alpha(7) nAChR) agonists are promising therapeutic candidates for the treatment of cognitive impairment associated with a variety of disorders including Alzheimer's disease and schizophrenia. Alpha 7 nAChRs are expressed in brain regions associated with cognitive function, regulate cholinergic neurotransmission and have been shown to be down regulated in both schizophrenia and Alzheimer's disease. Herein we report a novel, potent small molecule agonist of the alpha 7 nAChR, SEN12333/WAY-317538. This compound is a selective agonist of the alpha(7) nAChR with excellent in vitro and in vivo profiles, excellent brain penetration and oral bioavailability, and demonstrates in vivo efficacy in multiple behavioural cognition models. The SAR and biological evaluation of this series of compounds are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux dérivés chroméniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0887350B1

  公开（公告）日：2001-08-22
• MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Siena Biotech S.p.A.

  公开号：EP1778658A2

  公开（公告）日：2007-05-02
• US6090837A
  申请人：——

  公开号：US6090837A

  公开（公告）日：2000-07-18