2-azido-3-chloropyrazine | 1172608-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-3-chloropyrazine
• 英文别名: 2-Azido-3-chloropyrazine
• CAS: 1172608-10-4
• 化学式: C₄H₂ClN₅
• 分子量: 155.546
• InChiKey: PGROBCANZPUAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-chloropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡嗪稠合四氮杂戊烯的合成、光物理性质和芳香性

  摘要：

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01308
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-肼-1,2-二氢吡嗪盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-azido-3-chloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  小型分子的原始类别作为用于细胞成像的多功能荧光探针†

  摘要：

  一个不寻常的类，尺寸紧凑，基于哒嗪-1,3-荧光探针的一个，6只一-triazapentalene支架表现出有前途的荧光性质（量子产率值高达73％，大的斯托克斯频移，定位于绿色-黄色发射波长范围，出色的溶解性）和良好的光稳定性，适合光学成像应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc03765a

文献信息

• Synthesis of Nitro-Functionalized Polynitrogen Tricycles Bearing a Central 1,2,3-Triazolium Ylide
  作者：Eric Pasquinet、Gérald Guillaumet、Coralie Nyffenegger、Franck Suzenet、Didier Poullain

  DOI：10.1055/s-0029-1216737

  日期：——

  This paper describes the synthesis of unprecedented fused nitroazaheterocyclic ring systems. Nitro tricycles with a central 1,2,3-triazole ring were obtained via a nitrene-mediated reaction of azidonitrobis(hetaryl) derivatives under thermolysis. The cyclization proceeded with complete chemoselectivity for the desired N-N bond formation. The key azidonitro bicycles were synthesized through an aromatic

  本文描述了前所未有的稠合硝基氮杂杂环系统的合成。具有中心 1,2,3-三唑环的硝基三环是通过氮烯介导的叠氮硝基双（杂芳基）衍生物在热解下的反应获得的。环化以完全化学选择性进行，以形成所需的 NN 键。关键的叠氮硝基双环是通过硝基唑和 3-叠氮基-2-氯吡嗪的芳香亲核取代合成的。
• Nitrile Ylides: Allenic and Propargylic Structures from Pyrazinylnitrenes. Experimental and Theoretical Characterization
  作者：Didier Bégué、Chris Addicott、Riko Burgard、Pawel Bednarek、Emilie Guille、Isabelle Baraille、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo500002r

  日期：2014.3.7

  Matrix photolysis of 2-pyrazinyl azides/tetrazolo[1,5-a]pyrazines generates nitrile ylides 15 via pyrazinylnitrenes 13 and triazacycloheptatetraenes 14. The nitrile ylides 15 are characterized by IR spectroscopy in conjunction with harmonic and anharmonic vibrational frequency calculations. The nitrile ylides exist in the matrices in the Z,Z-conformations in which they are born. Substitution on the nitrile carbon of nitrile ylides has a profound effect on their structure. Even different conformers of the same molecule can have differences up to 200 cm(-1) in the IR absorptions of the ylide moieties. Nitrite ylides 15a and 15b (R = H or Cl, R' = H) have allenic structures (15 Allenic). Nitrile ylide 15c (R = R' = CH3) has a distinctly propargylic structure (15 Propargylic) in the experimentally observed Z,Z-conformation.
• An original class of small sized molecules as versatile fluorescent probes for cellular imaging
  作者：Doina Sirbu、Julien Diharce、Ivana Martinić、Nicolas Chopin、Svetlana V. Eliseeva、Gérald Guillaumet、Stéphane Petoud、Pascal Bonnet、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c9cc03765a

  日期：——

  An unusual class, compact in size, of fluorescent probes based on pyridazino-1,3a,6a-triazapentalene scaffolds exhibits promising fluorescent properties (quantum yield values up to 73%, large Stokes shifts, emission wavelengths located in the green-yellow range, excellent solubility) with good photostability suitable for optical imaging applications.

  一个不寻常的类，尺寸紧凑，基于哒嗪-1,3-荧光探针的一个，6只一-triazapentalene支架表现出有前途的荧光性质（量子产率值高达73％，大的斯托克斯频移，定位于绿色-黄色发射波长范围，出色的溶解性）和良好的光稳定性，适合光学成像应用。
• Synthesis, Photophysical Properties, and Aromaticity of Pyrazine-Fused Tetrazapentalenes
  作者：Vincent S. Gutierrez、Axel Arnault、Véronique Ferreira、Albert Artigas、Denis Hagebaum-Reignier、Yannick Carissan、Yoann Coquerel、Marie-Aude Hiebel、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01308

  日期：2022.11.4

  and the original scaffold of PyTeAP was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis of one derivative. Examination of their photophysical properties in solution revealed blue fluorescence with λem = 416–426 nm. Theoretical investigations of the aromaticity in these compounds through magnetic criteria evidenced the presence of a dominant 14-electron circuit at the periphery.

  吡嗪稠合 1,2,6,6a-四氮杂戊二烯 (PyTeAP) 是两性离子三环化合物，具有四个连续氮原子的原始模式。它们是通过在热解条件下形成 N-N 键通过具有挑战性的环化获得的。合成了十种衍生物，并通过一种衍生物的单晶 X 射线衍射分析证实了 PyTeAP 的原始支架。检查它们在溶液中的光物理性质显示蓝色荧光，λ em = 416-426 nm。通过磁性标准对这些化合物中芳香性的理论研究证明了在外围存在占主导地位的 14 电子电路。