2-丁基-6-氟吡啶 | 78498-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-6-氟吡啶
• 英文名称: 2-butyl-6-fluoropyridine
• CAS: 78498-63-2
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: CBGHPDRYKHZSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-丁基-6-氟吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (R)-N-(1,1-Dimethylethyl)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锂聚集控制的 2-烷基吡啶的对映选择性烷基化

  摘要：

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08659
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-6-fluoro-2,5-dihydropyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-丁基-6-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of 2,5-dihydropyridines. Competitive metalation of 2-fluoropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a035

文献信息

• MARSAIS, F.;GRANGER, P.;QUEGUINER, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4494-4497
  作者：MARSAIS, F.、GRANGER, P.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Alkylation of 2-Alkylpyridines Controlled by Organolithium Aggregation
  作者：Joshua J. Gladfelder、Santanu Ghosh、Maša Podunavac、Andrew W. Cook、Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Ivan Keresztes、Trevor W. Hayton、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.9b08659

  日期：2019.9.25

  pyridines provides access to chiral pyridines via an opera- tionally simple protocol that obviates the need for prefunc- tionalization or preactivation of the substrate. The alkylation is accomplished using chiral lithium amides as non-covalent stereodirecting auxiliaries. Crystallographic and solution NMR studies provide insight into the structure of well- defined chiral aggregates in which a lithium

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。
• Synthesis and structural study of 2,5-dihydropyridines. Competitive metalation of 2-fluoropyridine
  作者：F. Marsais、P. Granger、G. Queguiner

  DOI：10.1021/jo00335a035

  日期：1981.10