1,5-bis[(4-hydroxybutyl)amino]-9,10-anthraquinone | 719306-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis[(4-hydroxybutyl)amino]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-bis(butanolamino-)-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,5-bis[(4-hydroxybutyl)amino]-；1,5-bis(4-hydroxybutylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 719306-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QIFUMBRZQXQVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 1,5-二氯蒽醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1,5-bis[(4-hydroxybutyl)amino]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的区域异构双取代氨基蒽醌衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490093

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Regioisomeric Disubstituted Aminoanthraquinone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Pen-Fong Yeh、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1002/hlca.200490093

  日期：2004.4

  Continuing our ongoing studies on cytotoxic substances, we report the synthesis and cytotoxic properties of a series of symmetric 1,5-diamino-9,10-anthraquinones with potentially bioreducible groups. Symmetric amination of 1,5-dichloro-9,10-anthraquinone with the appropriate primary amines in the presence of DMF furnished the structurally related aminoanthraquinone analogs 1–19. Their in vitro cytotoxic

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。