5-phenylpent-4-enylamine | 99858-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: 1-Amino-5-phenyl-4-penten；Benzylidene Butylamine；5-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 99858-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PNXDDJPALLQFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-enylamine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (1R,8R)-2-methylidene-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502

文献信息

• Olefin Oxyamination with Unfunctionalized <i>N</i> ‐Alkylanilines
  作者：Shuang Gao、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201801407

  日期：2019.4

  N‐Alkylanilines have rarely been used in oxyamination reactions, due to the normally necessary pre‐functionalization of the N‐atom. Also, the formation of aminium radical cations (ARCs) of anilines bearing alkyl substituents is plagued by the ARC's tendency to instantaneously convert to α‐amino radicals or iminium ions. We present a readily available reagent combination that addresses both challenges

  由于通常需要对N原子进行预官能化，因此N烷基苯胺很少用于氧化胺化反应。同样，带有烷基取代基的苯胺的铝自由基阳离子（ARC）的形成也受到ARC立即转化为α-氨基自由基或亚胺离子的趋势的困扰。我们提出了一种既可解决上述两个难题的现成试剂组合，又可通过ARC将N-烷基苯胺进行氧化胺化，作为关键的反应中间体和出色的非对映选择性。
• Direct Olefination of Alcohols with Sulfones by Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201505109

  日期：2016.4.18

  catalysts for the direct Julia olefination of alcohols in the presence of sulfones and KOtBu under oxidant‐free conditions. Primary alcohols, including aryl, aliphatic, allyl, and heterocyclic alcohols, underwent olefination with dimethyl sulfone and aryl alkyl sulfones to give terminal and internal olefins, respectively. Secondary alcohols underwent methylenation with dimethyl sulfone. Under 2.5 bar

  发现在无氧化剂条件下，在砜和KO t Bu存在的情况下，碳负载的Pt纳米颗粒（Pt / C）是有效的多相催化剂，可直接用于醇的Julia烯化反应。伯醇，包括芳基，脂族，烯丙基和杂环醇，分别与二甲基砜和芳基烷基砜进行烯烃化反应，分别得到末端烯烃和内部烯烃。仲醇与二甲基砜进行亚甲基化。在2.5 bar H 2下，相同的反应体系对于将醇OH基团转化为烷基基团是有效的。末端烯烃化系统的结构和机理研究表明Pt 0Pt金属颗粒上的两个位点是限制醇脱氢速率的原因，而KO t Bu可能会使砜试剂脱质子。Pt / C催化剂在烯化后可重复使用，与以前报道的方法相比，该方法显示出更高的周转数（TON）和更宽的底物范围，这证明了本方法的高催化效率。
• Naftifine-analogues as anti-Trypanosoma cruzi agents
  作者：Alejandra Gerpe、Lucía Boiani、Paola Hernández、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino、Mercedes González、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.052

  日期：2010.6

  oxidative stress. Here, we describe the synthesis and the activity of new containing bioactive-heterocycles analogues of naftifine as potential T. cruzi membrane sterol biosynthesis inhibitors. Benzimidazole 1,3-dioxides (11 and 13) and quinoxaline 1,4-dioxides (22 and 23) displayed excellent parasite/mammal selectivity indexes. Analysis of the free sterols from parasite incubated with the compounds

  恰加斯病是中美洲和南美洲的一个相关健康问题。一线治疗是尼呋替莫克斯和苯并咪唑，它们有很多缺点，需要快速产生治疗选择。基于我们对氮杂硫杂杂环化合物作为抗克氏锥虫的研究，我们确定了可通过氧化应激起作用的药效基团。在这里，我们描述了萘菲芬新的生物活性杂环类似物作为潜在的克鲁斯膜固醇生物合成抑制剂的合成和活性。苯并咪唑1,3-二氧化物（11和13）和喹喔啉1,4-二氧化物（22和23））显示出极好的寄生虫/哺乳动物选择性指数。分析与化合物孵育的寄生虫产生的游离固醇，表明它们中的任何一个都能积聚角鲨烯，这表明在抗T. cruzi的作用机理中不涉及对固醇生物合成的抑制。还测试了一些衍生物作为抗真菌剂。在本工作中获得的结果为这些传染病打开了新化合物的潜在治疗可能性。
• Curable crosslinking system with monobenzaldimine as crosslinker
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05451653A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  This invention relates to improved crosslinking systems for polymeric dispersions and solutions having suitability for coatings, adhesives and use in many other applications. These systems are based upon crosslinkable polymers having a plurality of activated keto methylene groups, e.g., a beta diketone such as an acetoacetate or a keto cyano methylene functional groups and a crosslinkable component comprising an aldimine. A sufficient amount of the aldimine curing agent is used to effect reaction with the polymer containing the activated keto methylene groups and cure thereof. The improvement in the crosslinking system resides in the utilization of a monoaldimine having only one aldimine group and no other methylene reactive group as a crosslinking agent. Another improvement variation to that previously suggested comprises a redispersible polymer(s) containing activated methylene functionality and combined with the monoaldimine and the use of heterocyclic aldimine.

  本发明涉及改进的交联系统，用于适用于涂料、粘合剂和许多其他应用的聚合物分散体和溶液。这些系统基于具有多个活性酮甲基基团的可交联聚合物，例如β-二酮，例如乙酰乙酸盐或酮基氰甲基功能基团以及包含醛胺的可交联组分。使用足够量的醛胺固化剂与含有活性酮甲基基团的聚合物反应并使其固化。该交联系统的改进在于利用只有一个醛胺基团且没有其他亚甲基反应基团的单醛胺作为交联剂。先前提出的另一个改进变体包括含有活性亚甲基功能性并与单醛胺组合以及使用杂环醛胺的可再分散聚合物。
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——