(+/-)-2-hydroxy-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-3-en-1-one | 128350-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-3-en-1-one
• 英文别名: Dimethyl 3-hydroxy-2-(7-methoxy-7-oxoheptyl)-4-oxocyclopentene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 128350-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: HWTWFGAHZMKHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2,5-dioxoundecane-1,4,11-tricarboxylate 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-2,4-bis(methoxycarbonyl)-3-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995

文献信息

• Silica gel-catalyzed air oxidation of cyclopentenones.
  作者：Kouji OKANO、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.532

  日期：——

  Cyclopentenones with an ester function at C2, an alkyl function at C3, and an ester (or alkyl) function at C4 undergo facile oxidation during silical gel column chromatography using AcOEt-hexane as the eluent to afford oxygenated products with an OH function at C2 or C4.

  在硅胶柱层析过程中，以 AcOEt-hexane 为洗脱剂，C2 位具有酯官能团、C3 位具有烷基官能团、C4 位具有酯（或烷基）官能团的环戊烯酮很容易发生氧化反应，从而得到 C2 或 C4 位具有羟基官能团的含氧产物。
• OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998
  作者：OKANO, KOUJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.
  作者：Kouji OKANO、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1995

  日期：——

  This paper describes the preparation of the polyfunctionalized cyclopentane ((±)-5) by silica gel-catalyzed air-oxidation, and its kinetic resolution by means of microbial reduction with Rhodotorula rubta to afford optically pure (-)-5 (>99% ee). Starting with (-)-5, a new route to prostaglandin E1 was established.

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。